Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(3)

Key Documents

View All Documentation

349089

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzaldehyde

98%

Synonyma:

2-Formylbenzonitrile, Phthalaldehydonitrile (8CI), o-Cyanobenzaldehyde, o-Formylbenzonitrile

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(3)

About This Item

Lineární vzorec:
NCC6H4CHO
Číslo CAS:
7468-67-9
Molekulová hmotnost:
131.13
MDL number:
MFCD00017503
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24861495
NACRES:
NA.22

assay

98%

mp

103-105 °C (lit.)

SMILES string

O=Cc1ccccc1C#N

InChI

1S/C8H5NO/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4,6H

InChI key

QVTPWONEVZJCCS-UHFFFAOYSA-N

General description

Aldol addition of enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine has been reported. Biotransformation of 2-cyanobenzaldehyde by Euglena gracilis Z cultured photohetero-trophically has been reported.

Application

2-Cyanobenzaldehyde may be used:
  • in the base-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones
  • in the synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindoles, via Baylis-Hillman reaction
  • in the synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 7

1 of 7

2-Methoxybenzaldehyde 98%

Sigma-Aldrich

109622

2-Methoxybenzaldehyde

2-Bromobenzaldehyde 98%

Sigma-Aldrich

B57001

2-Bromobenzaldehyde

2-Nitrobenzaldehyde 98%

Sigma-Aldrich

N10802

2-Nitrobenzaldehyde

2-Aminobenzaldehyde ≥98%

Sigma-Aldrich

A9628

2-Aminobenzaldehyde

4-Pyridinecarboxaldehyde 97%

Sigma-Aldrich

P62402

4-Pyridinecarboxaldehyde

Phthaldialdehyde ≥97% (HPLC), powder or crystals

Sigma-Aldrich

P1378

Phthaldialdehyde

p-Anisaldehyde 98%

Sigma-Aldrich

A88107

p-Anisaldehyde

Application of baylis-hillman methodology in a new synthesis of 3-oxo-2, 3-dihydro-1H-isoindoles.
Song YS, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(5), 939-942 (2003)
The aldol addition of readily enolizable 1, 3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the synthesis of novel 3-substituted isoindolinones.
More V, et al.
Synthesis, 2011(18), 3027-3031 (2011)
Novel synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones from 2-cyanobenzaldehyde with amines.
Sato R, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 9, 1599-1602 (1984)
Marcus Angelin et al.
The Journal of organic chemistry, 75(17), 5882-5887 (2010-08-10)
The mechanism of a base-catalyzed one-pot reaction of 2-cyanobenzaldehyde and primary nitroalkanes, to produce 3-substituted isoindolinones, has been investigated. A route starting with a nitroaldol (Henry) reaction, followed by a subsequent cyclization and rearrangement, was supported by intermediate analogue synthesis
Antonia Di Mola et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 11, 2591-2599 (2016-01-07)
New bifunctional chiral ammonium salts were investigated in an asymmetric cascade synthesis of a key building block for a variety of biologically relevant isoindolinones. With this chiral compound in hand, the development of further transformations allowed for the synthesis of
Zobrazit všechny související dokumenty

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.