Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Hlavní dokumenty

244988

Sigma-Aldrich

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

Synonyma:

Bis(cyclooctadiene)nickel, Ni(COD)2

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen


About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C16H24Ni
Číslo CAS:
Molekulová hmotnost:
275.06
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

reaction suitability

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

parameter

temperature sensitive

mp

60 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

InChI key

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Application

Catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes.
Reactant for:
  • Oxidative addition reactions

Catalyst for:
  • Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes
  • Cross-coupling reactions
  • Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere
  • Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols
  • Stereoselective borylative ketone-diene coupling
  • Cycloaddition of benzamides with internal alkynes
Used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. The reaction with terminal acetylenes proceeds in high yield and high selectivity. A variety of functional groups are tolerated.

related product

Č. produktu
Popis
Stanovení ceny

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

target_organs

Lungs

Storage Class

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Seznamy omezení vyplývajících z předpisů

Seznamy omezení vyplývajících z předpisů jsou poskytovány zejména pro chemické produkty. Pro jiné než chemické produkty lze poskytovat pouze omezené informace. Žádný záznam znamená, že v seznamech není obsažena žádná ze součástí. Povinností uživatele je zajistit bezpečné a zákonné použití produktu.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number

Nevidíte správnou verzi?

Potřebujete-li konkrétní verzi, můžete vyhledat daný certifikát podle čísla dávky nebo čísla šarže.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

G Eliad Benitez-Medina et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 48(47), 17579-17587 (2019-11-22)
The nickel-catalyzed N-alkylation of a variety of arylamines via transfer hydrogenation in the absence of pressurized hydrogen and basic or acidic additives was achieved in a tandem reaction. This process was further extended to the C[double bond, length as m-dash]N
Quanyou Feng et al.
Nature communications, 9(1), 1559-1559 (2018-04-21)
Biodegradable polyesters with various tacticities have been synthesized by means of stereoselective ring-opening polymerization of racemic lactide and β-lactones but with limited side-chain groups. However, stereoselective synthesis of functional polyesters remains challenging from O-carboxyanhydrides that have abundant pendant side-chain functional
Tiziana Funaioli et al.
PloS one, 5(5), e10617-e10617 (2010-05-21)
It is well known that, stemming from the mutual interplay between chromophores, circular dichroism (CD) is a powerful technique to deal with structural problems for both the small organic molecule and the biopolymer. However, quantitative interpretations of the spectroscopic and
Joachim Loup et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 58(6), 1749-1753 (2018-12-06)
Highly enantioselective nickel-catalyzed alkene endo-hydroarylations were accomplished with full selectivity by organometallic C-H activation. The asymmetric assembly of chiral six-membered scaffolds proved viable in the absence of pyrophoric organoaluminum reagents within an unprecedented nickel/JoSPOphos manifold.
Tsung-Han Lin et al.
ACS applied materials & interfaces, 9(5), 4948-4955 (2017-01-13)
The race for performance of integrated circuits is nowadays facing a downscale limitation. To overpass this nanoscale limit, modern transistors with complex geometries have flourished, allowing higher performance and energy efficiency. Accompanying this breakthrough, challenges toward high-performance devices have emerged

Sortimentní položky

Effective Csp2- and Csp-hybridized coupling reactions established for catalysis, expanding to multi-step Csp3-coupling.

Nickel complexes catalyze various synthetic reactions like oxidative addition, C-H activation, and cross-coupling.

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.