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SML0646

Sigma-Aldrich

GMX1778

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

CHS 828, CHS-828, GMX 1778, N-[6-(4-Chlorophenoxy)hexyl]-N′-cyano-N′′-4-pyridinyl-guanidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H22ClN5O
Número de CAS:
200484-11-3
Peso molecular:
371.86
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 20 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Clc1ccc(cc1)OCCCCCCN\C(=N\C#N)\Nc2ccncc2

InChI

1S/C19H22ClN5O/c20-16-5-7-18(8-6-16)26-14-4-2-1-3-11-23-19(24-15-21)25-17-9-12-22-13-10-17/h5-10,12-13H,1-4,11,14H2,(H2,22,23,24,25)

Clave InChI

BOIPLTNGIAPDBY-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

GMX1778 has been used as NAMPT inhibitor, to study its effects on nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) contents of SH-SY5Y cells exposed to Vacor.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

GMX1778 (CHS-828) is a competitive inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) that exhibits a potent anticancer activity both in vitro and in vivo. GMX1778 exerts a cytotoxic effect by decreasing the cellular level of NAD+. GMX1778 increases intracellular ROS in cancer cells but does not induce ROS in normal cells.
GMX1778 can regulate redox status and has the ability to simulate ROS in cancer cells.
GMX1778 is a competitive inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT).

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000357480
0000357481
0000324186
0000324188
0000324188

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Identification of the nicotinamide salvage pathway as a new toxification route for antimetabolites
Buonvicino D, et al.
Cell Chemical Biology, 25(4), 471-482 (2018)
Inhibition of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) activity by small molecule GMX1778 regulates reactive oxygen species (ROS)-mediated cytotoxicity in a p53-and nicotinic acid phosphoribosyltransferase1 (NAPRT1)-dependent manner
Cerna D, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 287(26), 22408-22417 (2012)
Daniela Buonvicino et al.
Cell chemical biology, 25(4), 471-482 (2018-02-27)
Interest in the modulation of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) metabolome is gaining great momentum because of its therapeutic potential in different human disorders. Suppression of nicotinamide salvage by nicotinamide phosphoribosyl transferase (NAMPT) inhibitors, however, gave inconclusive results in neoplastic patients because
Chiara Zucal et al.
BMC cancer, 15, 855-855 (2015-11-07)
Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT), the rate-limiting enzyme in NAD(+) biosynthesis from nicotinamide, is one of the major factors regulating cancer cells metabolism and is considered a promising target for treating cancer. The prototypical NAMPT inhibitor FK866 effectively lowers NAD(+) levels in

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