305472

Trimethyl orthoformate

anhydrous, 99.8%

• Sinónimos: TMOF, Trimethoxymethane
• Fórmula lineal: CH(OCH₃)₃
• Número de CAS: 149-73-5
• Peso molecular: 106.12
• Beilstein: 969215
• Número CE: 205-745-7
• Número MDL: MFCD00008483
• Código UNSPSC: 12352112
• eCl@ss: 39021015
• ID de la sustancia en PubChem: 24858434
• NACRES: NA.22

Propiedades

• grado: anhydrous
• Nivel de calidad: 200
• densidad de vapor: 3.67 (vs air)
• presión de vapor: 23.5 mmHg ( 20 °C); 40 mmHg ( 30 °C); 57 mmHg ( 40 °C)
• Ensayo: 99.8%
• Formulario: liquid
• lim. expl.: 5.1 %
• impurezas: <0.002% water; <0.005% water (100 mL pkg)
• residuo de evap.: <0.0005%
• índice de refracción: n20/D 1.379 (lit.)
• bp: 101-102 °C (lit.)
• densidad: 0.97 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: ether
• cadena SMILES: COC(OC)OC
• InChI: 1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
• Clave InChI: PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Trimethyl orthoformate is a commonly used reagent in organic synthesis for the preparation of useful building blocks. It is also used to introduce the protecting group for aldehydes by the preparation of acetals. Acetals can be deprotected back to the aldehyde by using acid catalysts.

Aplicación

Trimethyl orthoformate can be used:

• To convert sulfonic acids to methyl esters.
• To convert 2-acylcyclohexanones to the corresponding acetal derivatives.
• To mediate Pinacol reaction of various 1,2-diols with tin(IV) chloride without the formation of water.
• To synthesize 1-substituted-1H-1,2,3,4-tetrazoles via a three-component condensation with amine and sodium azide catalyzed by indium triflate under solvent-free conditions.
• For the N-methylation of amines in the presence of sulfuric acid.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H225,H319,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 3 - Flammable liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 55.4 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 13 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter