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Merck

I100

Sigma-Aldrich

5-Iodotubercidin

≥85%, solid

Sinónimos:

4-Amino-5-iodo-7-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, 5-Iodotubericidin, 7-Iodo-7-deazaadenosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H13IN4O4
Número de CAS:
Peso molecular:
392.15
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥85%

Formulario

solid

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Nc1ncnc2n(cc(I)c12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H13IN4O4/c12-4-1-16(10-6(4)9(13)14-3-15-10)11-8(19)7(18)5(2-17)20-11/h1,3,5,7-8,11,17-19H,2H2,(H2,13,14,15)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1

Clave InChI

WHSIXKUPQCKWBY-IOSLPCCCSA-N

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Descripción general

5-Iodotubercidin is a purine and modulates cellular adenosine levels by inhibiting the functionality of adenosine kinase. It is an activator for p53 and favors tumor suppression and may serve as a potential chemotherapeutic agent. 5-Iodotubercidin mediated blockade of adenosine to adenosine monophosphate (AMP) conversion results in alleviating antinociceptive effect of AMP. 5-Iodotubercidin is under clinical trial testing for treating epilepsy.
solubility: 10 mg/mL in DMSO

Aplicación

5-Iodotubercidin has been used for the inhibition of retinoblastoma cells, astroglial cultures and for the inhibition of adenosine kinase in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

5-Iodotubercidin increases fatty acid oxidation activity and glycogen synthesis in hepatocytes. 5-Iodotubercidin is also a potent inhibitor of adenosine uptake into brain.
Potent inhibitor of adenosine uptake into brain, and of adenosine kinase and subsequent metabolism of adenine nucleotides. In cultured rat hepatocytes, 5-iodotubercidin inhibits both acetyl-CoA carboxylase and de novo synthesis of fatty acids and cholesterol.

Precaución

Solutions may be stored frozen. Use promptly when thawed and protect from exposure to light.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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