S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

• Sinonimo/i: Staurosporina, Antibiotico AM-2282
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₈H₂₆N₄O₃
• Numero CAS: 62996-74-1
• Peso molecolare: 466.53
• Beilstein: 1060573
• Numero MDL: MFCD00077402
• Codice UNSPSC: 12161501
• ID PubChem: 57654618
• NACRES: NA.77

Proprietà

• product name: Staurosporina, ≥98% (HPLC), film
• Origine biologica: Streptomyces sp.
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Forma fisica: film
• Punto di fusione: 288-291 °C
• Solubilità: DMSO: soluble; H₂O: insoluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Spettro attività antibiotica: neoplastics
• Modalità d’azione: enzyme | inhibits
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
• InChI: 1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1; HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Descrizione

Descrizione generale

La staurosporinada Streptomyces sp. è un alcaloide che induce l'apoptosi in una gammadi linee cellulari. Facilita l'inibizione della proliferazione delle cellule tumorali, l'inibizione della PKCe il blocco della progressione del ciclo cellulare in varie cellule. Imeccanismi seguiti dall'apoptosi indotta dalla staurosporina differiscono tra le diverselinee cellulari e comprendono: la via apoptotica mitocondriale, la sovraespressione di Bcl-2e i meccanismi indipendenti dalla caspasi. Inverte parzialmente la resistenza multifarmaco (MDR), sensibilizzando le cellulecon fenotipo MDR agli agenti citotossici. La staurosporina inibisce la fosforilazionedella p-glicoproteina (Pgp). Tuttavia, il significato funzionale della fosforilazione della Pgpnon è ancora ben definito.

Struttura chimica: derivato dell′indolo

Applicazioni

La staurosporina da Streptomyces sp. è stata utilizzata per indurre la morte cellulare nelle cellule staminali mesenchimali umane e per indurre la morte cellulare tramite l′inibizione della PKC nella linea di fibroblasti di polmone di criceto CCL-39.

Azioni biochim/fisiol

La staurosporina da Streptomyces sp. produce una soluzione trasparente incolore o leggermente gialla in metanolo a 2 mg/ml.

Potente inibitore della protein chinasi fosfolipide/calcio-dipendente. Inibisce la sovraregolazione dell′espressione del VEGF nelle cellule tumorali.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nelle pagine CDK e InsR dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale di classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, fare clic qui.

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Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H340,H350,H361d,H413
• Consigli di prudenza: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges