S4400

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

• Sinonimo/i: Staurosporina, Antibiotico AM-2282
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₈H₂₆N₄O₃
• Numero CAS: 62996-74-1
• Peso molecolare: 466.53
• UNSPSC Code: 12161501
• PubChem Substance ID: 57654618
• NACRES: NA.77
• Beilstein/REAXYS Number: 1060573
• MDL number: MFCD00077402
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: film

Proprietà

• Nome del prodotto: Staurosporina, ≥98% (HPLC), film
• biological source: Streptomyces sp.
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: film
• mp: 288-291 °C
• solubility: DMSO: soluble, H₂O: insoluble, ethanol: soluble, methanol: soluble
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: enzyme | inhibits
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35
• InChI: 1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1
• InChI key: HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

Descrizione

General description

La staurosporinada Streptomyces sp. è un alcaloide che induce l'apoptosi in una gammadi linee cellulari. Facilita l'inibizione della proliferazione delle cellule tumorali, l'inibizione della PKCe il blocco della progressione del ciclo cellulare in varie cellule.[1] Imeccanismi seguiti dall'apoptosi indotta dalla staurosporina differiscono tra le diverselinee cellulari e comprendono: la via apoptotica mitocondriale, la sovraespressione di Bcl-2e i meccanismi indipendenti dalla caspasi.[2] Inverte parzialmente la resistenza multifarmaco (MDR), sensibilizzando le cellulecon fenotipo MDR agli agenti citotossici. La staurosporina inibisce la fosforilazionedella p-glicoproteina (Pgp). Tuttavia, il significato funzionale della fosforilazione della Pgpnon è ancora ben definito.

Struttura chimica: derivato dell′indolo

Application

La staurosporina da Streptomyces sp. è stata utilizzata per indurre la morte cellulare nelle cellule staminali mesenchimali umane[3] e per indurre la morte cellulare tramite l′inibizione della PKC nella linea di fibroblasti di polmone di criceto CCL-39.[4]

Biochem/physiol Actions

Potente inibitore della protein chinasi fosfolipide/calcio-dipendente. Inibisce la sovraregolazione dell′espressione del VEGF nelle cellule tumorali.

La staurosporina da Streptomyces sp. produce una soluzione trasparente incolore o leggermente gialla in metanolo a 2 mg/ml.

Features and Benefits

Questo composto è descritto nelle pagine CDK e InsR dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale di classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, fare clic qui.

Questo è uno dei prodotti in primo piano nell′ambito delle ricerche ADME Tox. Fare clic qui per scoprire gli altri prodotti interessanti per gli studi ADME Tox. Per saperne di più sulle piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca, visitare sigma.com/discover-bsm.

Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H340,H350,H361d,H413
• pcodes: P202 - P273 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2
• Classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges