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O4000

Sigma-Aldrich

Oxythiamine chloride hydrochloride

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

5-(2-Hydroxyethyl)-3-(4-hydroxy-2-methyl-5-pyrimidinylmethyl)-4-methylthiazolium chloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H16ClN3O2S · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
338.25
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
NACRES:
NA.79
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Livello qualitativo

Saggio

≥95% (HPLC)

Stato

powder

tecniche

HPLC: suitable

Colore

white to off-white

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CC(N1)=NC=C(C[N+]2=CSC(CCO)=C2C)C1=O.Cl.[Cl-]

InChI

1S/C12H16N3O2S.2ClH/c1-8-11(3-4-16)18-7-15(8)6-10-5-13-9(2)14-12(10)17;;/h5,7,16H,3-4,6H2,1-2H3,(H,13,14,17);2*1H
QHUYPZVMEJLSEB-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Oxythiamine is a thiamine antimetabolite and the source through diet is by consuming acidic thiamine rich foods.[1]

Applicazioni

Oxythiamine chloride hydrochloride is suitable for use:
  • as a reference standard for calibration curve generation in liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) for oxythiamine pyrophosphate (OTPP) quantification in red blood cells[2]
  • as a thiamine transport inhibitor in human mammary epithelial cells (HMEC) and breast cancer cell lines[3]
  • in the synthesis of oxythiamineH picrolonate salt[4]

Azioni biochim/fisiol

Oxythiamine (OT) is a thiamine antagonist.[5] It is a transketolase inhibitor and is employed to study anti-metastatic mechanisms,[5] especially those involving metalloproteinases (MMP).[6] It significantly sensitizes human hepatocellular carcinoma cells (HCC) to sorafenib, favoring tumor suppression.[7]
Oxythiamine inhibits Transketolase, the enzyme that controls the nonoxidative branch of the pentose phosphate pathway.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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