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900403

Sigma-Aldrich

SLAP HydroPyrrolopyrazine Reagent

Sinonimo/i:

(S)-(1-((Trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methanamine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H22N2Si
Peso molecolare:
186.37
Codice UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

Densità

0.8846 g/mL

Gruppo funzionale

amine

Temperatura di conservazione

−20°C

Applicazioni

Silicon amine protocol (SLAP) reagents, in conjunction with aldehydes and ketones, form N-unprotected piperazines via photocatalytic cross-coupling with Ir[(ppy)2dtbbpy]PF6 (747769). Heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes are well tolerated, as are structurally and stereochemically complex SLAP reagents. This product was introduced in collaboration with the Bode Research Group and provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents for piperazine synthesis.

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N° Catalogo
Descrizione
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Avvertenze

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Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

177.8 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

81 °C


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Sheng-Ying Hsieh et al.
ACS central science, 3(1), 66-72 (2017-02-06)
Redox neutral photocatalytic transformations often require careful pairing of the substrates and photoredox catalysts in order to achieve a catalytic cycle. This can limit the range of viable transformations, as we recently observed in attempting to extend the scope of
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Sheng-Ying Hsieh et al.
Organic letters, 18(9), 2098-2101 (2016-04-22)
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Protocolli

The expanding class of SLAP reagents provides access to saturated N-heterocycles and aliphatic aldehydes and ketones without additional reagents or the generation of toxic byproducts.

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