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761516

Sigma-Aldrich

Dibenzocyclooctyne-acid

95%, storage temp.:-20°C

Sinonimo/i:

DBCO-Acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H19NO3
Peso molecolare:
333.38
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352106
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

95%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

Punto di fusione

118-125 °C

Gruppo funzionale

carboxylic acid

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(CCCCC(O)=O)N1CC2=C(C=CC=C2)C#CC3=C1C=CC=C3

InChI

1S/C21H19NO3/c23-20(11-5-6-12-21(24)25)22-15-18-9-2-1-7-16(18)13-14-17-8-3-4-10-19(17)22/h1-4,7-10H,5-6,11-12,15H2,(H,24,25)
NIRLBCOFKPVQLM-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Acid functionalized cyclooctyne derivative. Cyclooctynes are useful in strain-promoted copper-free azide-alkyne click chemistry reactions. This azadibenzocyclooctyne will react with azide functionalized compounds or biomolecules without the need for a Cu(I) catalyst to result in a stable triazole linkage.

Applicazioni

Dibenzocyclooctyne-acid may be used for the surface modification of eight-arm poly(ethylene glycol), to make it susceptible to strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) with PEG-bis-azide leading to the formation of hydrogels. These hydrogels are useful for protein immobilization.[1]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Chen Guo et al.
Acta biomaterialia, 56, 80-90 (2017-04-10)
Hydrogels are facile architectures for the controlled presentation of proteins with far-reaching applications, from fundamental biological studies in three-dimensional culture to new regenerative medicine and therapeutic delivery strategies. Here, we demonstrate a versatile approach for spatially-defined presentation of engineered proteins
Ratiometric Fluorescence Azide?Alkyne Cycloaddition for Live Mammalian Cell Imaging.
Fu H, et al.
Analytical Chemistry, 87(22), 11332-11336 (2015)
Seyed Mohammad Mahdi Dadfar et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 14(21), e1800131-e1800131 (2018-04-24)
Different types of click chemistry reactions are proposed and used for the functionalization of surfaces and materials, and covalent attachment of organic molecules. In the present work, two different catalyst-free click approaches, namely azide-alkyne and thiol-alkyne click chemistry are studied
Flexible synthesis of cationic peptide?porphyrin derivatives for light-triggered drug delivery and photodynamic therapy.
Dondi R, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(48), 11488-11501 (2016)
Neuroendocrine Tumor?Targeted Upconversion Nanoparticle?Based Micelles for Simultaneous NIR?Controlled Combination Chemotherapy and Photodynamic Therapy, and Fluorescence Imaging.
Chen G, et al.
Advances in Functional Materials, 27(8) (2017)

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