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936375

Sigma-Aldrich

DBCO Acid

≥95%

Sinonimo/i:

11,12-Didehydro-γ-oxodibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid (ACI), Dibenz[b,f]azocine-5(6H)-butanoic acid, 11,12-didehydro-γ-oxo- (ACI)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C19H15NO3
Numero CAS:
1353016-70-2
Peso molecolare:
305.33
Numero MDL:
MFCD28064336
Codice UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥95%

Stato

powder or crystals

Colore

white to off-white

Punto di fusione

163-164 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

OC(CCC(N1CC2=CC=CC=C2C#CC3=CC=CC=C13)=O)=O

InChI

InChI=1S/C19H15NO3/c21-18(11-12-19(22)23)20-13-16-7-2-1-5-14(16)9-10-15-6-3-4-8-17(15)20/h1-8H,11-13H2,(H,22,23)

Applicazioni

DBCO Acid is a bifunctional building block comprising of an acid terminus useful for reaction with amine containing linkers in presence of activators such as EDC or HATU and a dibenzocyclooctyne (DBCO) terminus useful for copper-free click chemistry.

Caratteristiche e vantaggi

DBCO compounds react with azides without need of Cu(I) catalyst due to the strained nature of alkyne resulting in formation of fast and stable triazole linkage.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Copper-free click chemistry in living animals
Chang P V, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 107, 1821-1826 (2010)
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes
Rostovtsev V V, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41, 2596-2599 (2002)
Pamela V Chang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(5), 1821-1826 (2010-01-19)
Chemical reactions that enable selective biomolecule labeling in living organisms offer a means to probe biological processes in vivo. Very few reactions possess the requisite bioorthogonality, and, among these, only the Staudinger ligation between azides and triarylphosphines has been employed
A stepwise huisgen cycloaddition process: copper(I)-catalyzed regioselective "ligation" of azides and terminal alkynes.
Vsevolod V Rostovtsev et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 41(14), 2596-2599 (2002-08-31)

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