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Sigma-Aldrich

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

Synonyme(s) :

Danishefsky’s diene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiOC(=CH2)CH=CHOCH3
Numéro CAS:
54125-02-9
Poids moléculaire :
172.30
Beilstein:
1616761
Numéro MDL:
MFCD00008498
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24852745
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

95%

Forme

liquid

Impuretés

2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one

Indice de réfraction

n20/D 1.454 (lit.)

pb

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+

Clé InChI

SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

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Description générale

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene[1][2]. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated[3]. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported[4].

Application

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:
  • in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins)[5], 4H-1-aminopyrroles[3] and 4,5H-pyrazoles[3]
  • as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones[6] and pyranones[7]
  • as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones[8] and enaminones[9]

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP3497
SHBK6850
SHBF8895V
SHBF2984V
SHBD4654V

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Journal of the American Chemical Society, 129(3), 645-657 (2007-01-18)
The paper describes the course of cycloadditions of Diels-Alder dienophiles containing linked enyne sites, each substituted with activating groups. Consistently, it was found that in the enyne cases the Diels-Alder reaction occurred specifically at the acetylenic center. Furthermore, it was
Tetrahedron, 49, 1749-1749 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 3605-3605 (1992)
M Friedrich et al.
Archiv der Pharmazie, 329(7), 361-370 (1996-07-01)
Syntheses of substituted, especially of fluoro substituted benzoxathiole 1,1-dioxides, are described. These derivatives were transformed via the Peterson olefination into substituted 2-alkylidene derivatives 27. Diels-Alder reactions of 27 with 1,1-dimethoxy- and 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (30, 32) gave sulfone analogues 31 of griseofulvin
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4444-4444 (1992)
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