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Sigma-Aldrich

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene

98%, contains 100 ppm BHT as stabilizer

Synonyme(s) :

2,3-Dimethylbuta-1,2-diene, 2,3-Dimethylenebutane, Biisopropenyl, Diisopropenyl

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
Numéro CAS:
513-81-5
Poids moléculaire :
82.14
Numéro Beilstein :
605285
Numéro CE :
208-172-0
Numéro MDL:
MFCD00008595
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848729
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

269 mmHg ( 37.7 °C)

Pureté

98%

Forme

liquid

Contient

100 ppm BHT as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.438 (lit.)

Point d'ébullition

68-69 °C (lit.)

Pf

−76 °C (lit.)

Densité

0.726 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)C(C)=C

InChI

1S/C6H10/c1-5(2)6(3)4/h1,3H2,2,4H3

Clé InChI

SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene (DMBD) is a conjugated diene. It undergoes Diels Alder cycloaddition reaction with 2-thio-3-chloroacrylamides under thermal, catalytic and microwave conditions. It undergoes thermal [4+2] cycloaddition reaction with 3-acetyl-, 3-carbamoyl and 3-ethoxycarbonylcoumarins under solvent free conditions. DMBD participates in polymerization reactions in the presence of iron dichloride complexes based catalysts.

Application

2,3-Dimethyl-1,3-butadiene was used to investigate the reactions of 1,3-dienes with the Si(001) surface using scanning tunneling microscopy and fourier transform infrared spectroscopy.
It may be used in the following processes:
  • Preparation of 1,3,6-triene derivatives of corresponding 1-aryl-substituted 1,3-dienes by 1,4-hydrobutadienylation in the presence of cobalt catalyst.
  • Synthesis of 6-aryl(hetaryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-1-cyano-3-cyclohexenes by reacting with gem-cyanonitroethenes.
  • As a halogen trap during the study of the photolysis reaction of dibromo adduct of 2,5-diphenyltellurophene.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225

Classification des risques

Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Diels–Alder Reaction

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