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SML2328

Sigma-Aldrich

BD064

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

B-[5-[[[1-[3-(4-Ethoxyphenyl)-3,4-dihydro-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl][2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl]amino]methyl]-2-fluorophenyl]boronic acid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H28BF5N4O5
CAS-Nummer:
1630085-92-5
Molekulargewicht:
666.40
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1N(C2=CC=C(OCC)C=C2)C(C(N(C(CC3=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C3)=O)CC4=CC(B(O)O)=C(F)C=C4)C)=NC5=NC=CC=C51

Biochem./physiol. Wirkung

BD064 is a probe-dependent and biased negative allosteric modulator (NAM) of the chemokine receptor CXCR3 signaling that preferentially inhibits CXCL11-mediated ?-arrestin 2 recruitment over G protein activation.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Viachaslau Bernat et al.
ChemMedChem, 10(3), 566-574 (2015-02-07)
Over the last decade, functional selectivity (or ligand bias) has evolved from being a peculiar phenomenon to being recognized as an essential feature of synthetic ligands that target G protein-coupled receptors (GPCRs). The CXC chemokine receptor 3 (CXCR3) is an outstanding platform
Regine Brox et al.
Molecular pharmacology, 93(4), 309-322 (2018-01-19)
Our recent explorations of allosteric modulators with improved properties resulted in the identification of two biased negative allosteric modulators, BD103 (N-1-{[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimi-din2yl]ethyl}-4-(4-fluorobutoxy)-N-[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl}]butanamide) and BD064 (5-[(N-{1-[3-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl]ethyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamido)methyl]-2-fluorophenyl}boronic acid), that exhibited probe-dependent inhibition of CXC-motif chemokine receptor CXCR3 signaling. With the intention to elucidate
Viachaslau Bernat et al.
ACS chemical biology, 9(11), 2664-2677 (2014-09-19)
The chemokine receptor CXCR3 is a G protein-coupled receptor, which conveys extracellular signals into cells by changing its conformation upon agonist binding. To facilitate the mechanistic understanding of allosteric modulation of CXCR3, we combined computational modeling with the synthesis of

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