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Merck

SML0305

Sigma-Aldrich

3-Deazaneplanocin A -hydrochlorid

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

(-)-1-[(1R,4R,5S)-3-(Hydroxymethyl)-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-yl]4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin -hydrochlorid, DZNep -hydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H14N4O3 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
298.73
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -88 to -108°, c = 0.1 in water

Lagerbedingungen

desiccated

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: ≥5 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

Cl.Nc1nccc2n(cnc12)[C@@H]3C=C(CO)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C12H14N4O3.ClH/c13-12-9-7(1-2-14-12)16(5-15-9)8-3-6(4-17)10(18)11(8)19;/h1-3,5,8,10-11,17-19H,4H2,(H2,13,14);1H/t8-,10-,11+;/m1./s1

InChIKey

UNSKMHKAFPRFTI-FDKLLANESA-N

Allgemeine Beschreibung

3-Deazanplanocin A-Hydrochlorid ist ein carbozyklisches Analogon von Adenosin. Es weist antimetastatische Eigenschaften auf. Es wird zur Behandlung des Ebola-Virus, Magenkrebs, Myelom und Lymphom eingesetzt.

Anwendung

3-Deazanplanocin A-Hydrochlorid wurde eingesetzt, um seine Wirkung auf die Progression von Eierstocktumoren zu untersuchen. Es wird auch als S-Adenosylhomocysteinhydrolase(SAH)-Inhibitor in c33A2-Zellen eingesetzt.
3-Deazanplanocin A-Hydrochlorid wurde verwendet, um die potenzielle Beteiligung der Autophagie und Apoptose in Darmkrebszellen zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

3-Deazanplanocin A (DZNep) ist ein Adenosylhomocysteinhydrolase-Inhibitor und Histonmethyltransferase EZH2-Inhibitor. Es schaltet die unterdrückten Tumorsuppressorgene ein und induziert Apoptose, indem die Expression von EZH2 gehemmt wird.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulationsforschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die Genregulationsforschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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