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Merck

N9653

Sigma-Aldrich

Netropsin -dihydrochlorid

from Streptomyces netropsis, ≥98% (HPLC and TLC), powder

Synonym(e):

Congocidin, Sinanomycin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H26N10O3 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
503.39
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Biologische Quelle

Streptomyces netropsis

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC and TLC)

Form

powder

Farbe

faintly yellow

Löslichkeit

H2O: 1 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H]Cl.[H]Cl.NC(CCNC(C1=CC(NC(C2=CC(NC(CNC(N)=N)=O)=CN2C)=O)=CN1C)=O)=N

InChI

1S/C18H26N10O3.2ClH/c1-27-9-11(6-12(27)16(30)23-4-3-14(19)20)26-17(31)13-5-10(8-28(13)2)25-15(29)7-24-18(21)22;;/h5-6,8-9H,3-4,7H2,1-2H3,(H3,19,20)(H,23,30)(H,25,29)(H,26,31)(H4,21,22,24);2*1H

InChIKey

SDRHUASONSRLFR-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Unübliches n-Methylpyrrol-enthaltendes Oligopeptid, welches an AT-reiche Sequenzen der dsDNA bindet; die Bindung findet vorwiegend an der kleinen Furche (minor groove) der DNA Doppelhelix statt. Daher schützt es diese Regionen vor DNase I und anderen Endonucleasen und inhibiert außerdem Topoisomerasen. Netropsin unterbricht den Zellzyklus indem es die G-Phase verlängert bzw arretiert.

Vorsicht

Vor Licht schützen

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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With a growing understanding of the microstructural variations of DNA, it has become apparent that subtle conformational features are essential for specific DNA molecular recognition and function. DNA containing an A-tract has a narrow minor groove and a globally bent
Souvik Maiti et al.
Biophysical chemistry, 159(1), 162-171 (2011-07-15)
We use a variety of biophysical techniques to determine thermodynamic profiles, including hydration, for the unfolding of DNA stem-loop motifs (hairpin, a three-way junction and a pseudoknot) and their interaction with netropsin and random cationic copolymers. The unfolding thermodynamic data
C Zimmer et al.
Nucleic acids research, 8(13), 2999-3010 (1980-07-11)
The specific DNA binding ligand netropsin selectively blocks dA-dT base pairs in clusters containing two or more consecutive thymine residues at the dNAase I cleavage sites of DNA. Using CD and UV absorption measurements it is shown, that at various
Katy A Muzikar et al.
Organic letters, 13(20), 5612-5615 (2011-10-01)
A furan amino acid, inspired by the recently discovered proximicin natural products, was incorporated into the scaffold of a DNA-binding hairpin polyamide. While unpaired oligomers of 2,4-disubstituted furan amino acids show poor DNA-binding activity, furan (Fn) carboxamides paired with N-methylpyrrole
Irina Belozerova et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(45), 18667-18676 (2012-10-11)
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