D8417

4′,6-Diamidin-2-phenylindol -dihydrochlorid

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98% (HPLC), suitable for fluorescence

• Synonym(e): 2-(4-Amidinophenyl)-6-indolcarbamidin -dihydrochlorid, DAPI -dihydrochlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₅N₅ · 2HCl
• CAS-Nummer: 28718-90-3
• Molekulargewicht: 350.25
• UNSPSC Code: 41116130
• NACRES: NA.75
• PubChem Substance ID: 24894213
• EC Number: 249-186-7
• Beilstein/REAXYS Number: 4894417
• MDL number: MFCD00012681

Eigenschaften

• product line: BioReagent
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• solubility: H₂O: 20 mg/mL, PBS: insoluble
• ε (extinction coefficient): 30 at 263 nm in H₂O
• fluorescence: λ_ex 340 nm; λ_em 488 nm (nur DAPI), λ_ex 364 nm; λ_em 454 nm (DAPI-DNA-Komplex)
• suitability: suitable for fluorescence
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl.Cl.NC(=N)c1ccc(cc1)-c2cc3ccc(cc3[nH]2)C(N)=N
• InChI: 1S/C16H15N5.2ClH/c17-15(18)10-3-1-9(2-4-10)13-7-11-5-6-12(16(19)20)8-14(11)21-13;;/h1-8,21H,(H3,17,18)(H3,19,20);2*1H
• InChI key: FPNZBYLXNYPRLR-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Möglicherweise ist Wärme oder eine Ultraschallbehandlung erforderlich. Bei Lagerung bei Raumtemperatur oder bei 4 °C im Dunkeln sollten die Lösungen 2 bis 3 Wochen lang stabil sein.

4′,6-Diamidino-2-phenylindoldihydrochlorid ist ein fluoreszierender Farbstoff zur DNA-Färbung. Es zeigt eine starke Wechselwirkung mit den dAT-reichen (Desoxyadeninthymin) Regionen der DNA.

Application

DAPI ist um ein Vielfaches empfindlicher als Ethidiumbromid zur DNA-Färbung in Agarosegelen. Es kann für sogenanntes Photo-Footprinting von DNA verwendet werden, zum Nachweis gebundener Sonden in Blotting-Anwendungen durch gezielte Visualisierung des doppelsträngigen Komplexes, als auch um Änderungen in der DNA zu untersuchen und um den DNA-Gehalt während der Apoptose mittels Durchflusszytometrie zu bestimmen. DAPI-Färbung ist eine sensitive und spezifische Nachweismethode für Mykoplasmen.

DAPI ist um ein Vielfaches sensitiver als Ethidiumbromid für die Färbung von DNA in Agarosegelen.

4′,6-Diamidino-2-phenylindoldihydrochlorid wird zum Färben verschiedener Zellen in der Immunzytochemie und Zytochemie, von menschlichem subkutanem Fettgewebe für die Fluoreszenzbildgebung und von Embryoschnitten für die Immunfluoreszez verwendet.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable fluorescent minor groove-binding probe for DNA. Binds to the minor groove of double-stranded DNA (preferentially to AT rich DNA), forming a stable complex which fluoresces approximately 20 times greater than DAPI alone.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Disclaimer

vor Licht schützen

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H317,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P272 - P280 - P302 + P352
• Hazard Classifications: Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)