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N2255

Sigma-Aldrich

S-(4-Nitrobenzyl)-6-Thioinosin

≥98%, solid

Synonym(e):

6-[(4-Nitrobenzyl)thio]-9-β-D-ribofuranosylpurine, NBMPR, NBTI

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Voraussichtliches Versanddatum16. März 2025

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H17N5O6S
CAS-Nummer:
38048-32-7
Molekulargewicht:
419.41
EG-Nummer:
253-753-4
MDL-Nummer:
MFCD00005745
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
24277723
NACRES:
NA.77

CHF 104.00

Voraussichtliches Versanddatum16. März 2025

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98%

Form

solid

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

187-190 °C (lit.)

Löslichkeit

0.1 M HCl: slightly soluble
0.1 M NaOH: slightly soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(SCc4ccc(cc4)[N+]([O-])=O)ncnc23

InChI

1S/C17H17N5O6S/c23-5-11-13(24)14(25)17(28-11)21-8-20-12-15(21)18-7-19-16(12)29-6-9-1-3-10(4-2-9)22(26)27/h1-4,7-8,11,13-14,17,23-25H,5-6H2/t11-,13-,14-,17-/m1/s1

InChIKey

DYCJFJRCWPVDHY-LSCFUAHRSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140) , SLC29A1(2030)

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Allgemeine Beschreibung

S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioinosine (NBTI) belongs to the family of S6-substituted 6-thiopurine nucleosides, which regulate nucleoside transport mechanisms in animals.[1] It acts as a ligand of adenosine transporter. Binding sites for NBTI is located on brain capillaries.[2] It functions as a covalent photoaffinity probe for nucleoside transport.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Inhibitor of equilibrative nucleoside transporters (ENTs), particularly adenosine transporters, in central nervous system and vascular smooth muscle.
Potent adenosine uptake inhibitor

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Glioblastoma multiforme is one of the most malignant types of cancer. This is mainly due to a cell subpopulation with an extremely aggressive potential, called glioblastoma stem-like cells (GSCs). These cells produce high levels of extracellular adenosine which has been
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Daniela Maier-Begandt et al.
Science signaling, 14(672) (2021-03-04)
The endothelial cell barrier regulates the passage of fluid between the bloodstream and underlying tissues, and barrier function impairment exacerbates the severity of inflammatory insults. To understand how inflammation alters vessel permeability, we studied the effects of the proinflammatory cytokine
Regulatory Function of Adenosine, 268(1), 14-18 (2012)
Robert J Paproski et al.
Journal of nuclear medicine : official publication, Society of Nuclear Medicine, 51(9), 1447-1455 (2010-08-20)
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