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Merck

M108

Sigma-Aldrich

(−)-MK-801 hydrogen maleate

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(5R,10S)-(–)-5-Methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo­[a,d]­cyclo­hepten-5,10-imine hydrogen maleate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H15N · C4H4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
337.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

solid

Optische Aktivität

[α]25/D −117.7°, c = 1 in methanol(lit.)

Farbe

white

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

room temp

SMILES String

[H]\C(=C(/[H])C(O)=O)C(O)=O.[H][C@@]12Cc3ccccc3[C@@](C)(N1)c4ccccc24

InChI

1S/C16H15N.C4H4O4/c1-16-13-8-4-2-6-11(13)10-15(17-16)12-7-3-5-9-14(12)16;5-3(6)1-2-4(7)8/h2-9,15,17H,10H2,1H3;1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t15-,16+;/m0./s1

InChIKey

QLTXKCWMEZIHBJ-FWHYOZOBSA-N

Allgemeine Beschreibung

(-)-MK-801 hydrogen maleate is a less potent stereoisomer of (+)-MK-801.[1]

Biochem./physiol. Wirkung

Less active enantiomer of (+)-MK-801 hydrogen maleate
MK-801 functions as a selective non-competitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonist.[2][1]

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tianwen Huang et al.
The Journal of biological chemistry, 294(21), 8617-8629 (2019-04-11)
We previously reported that the cell cycle-related cyclin-dependent kinase 4-retinoblastoma (RB) transcriptional corepressor pathway is essential for stroke-induced cell death both in vitro and in vivo However, how this signaling pathway induces cell death is unclear. Previously, we found that
The NMDA antagonist MK-801 causes marked locomotor stimulation in monoamine-depleted mice.
Carlsson M and Carlsson A
Journal of Neural Transmission. General Section, 75(3), 221-226 (1989)
E H Wong et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 83(18), 7104-7108 (1986-09-01)
The compound MK-801 [(+)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d] cyclohepten-5,10-imine maleate)] is a potent anticonvulsant that is active after oral administration and whose mechanism of action is unknown. We have detected high-affinity (Kd = 37.2 +/- 2.7 nM) binding sites for [3H]MK-801 in rat brain
J Ma et al.
British journal of pharmacology, 124(4), 756-762 (1998-08-05)
1. Excitotoxic and apoptotic mechanisms have been implicated in the pathophysiology of cerebral ischaemia. Both MK-801, an NMDA receptor antagonist, or peptide inhibitors of the caspase family (z-VAD.FMK and z-DEVD.FMK), protect mouse brain from ischaemic cell damage. In this study
Antidepressant Effects of (+)-MK-801 and (-)-MK-801 in the Social Defeat Stress Model.
Yang B
The International Journal of Neuropsychopharmacology, 19(12) (2016)

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