C4382

Carbamoylcholinchlorid

≥98% (titration), crystalline

• Synonym(e): (2-Hydroxyethyl)-trimethylammonium-chlorid-carbamat, Carbachol, Carbamylcholinchlorid, Cholinchlorid-carbamat
• Lineare Formel: NH₂COOCH₂CH₂N(Cl)(CH₃)₃
• CAS-Nummer: 51-83-2
• Molekulargewicht: 182.65
• Beilstein: 3917459
• EG-Nummer: 200-127-3
• MDL-Nummer: MFCD00012011
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24277829
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (titration)
• Form: crystalline
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 210 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 1 g/mL; ethanol: 20 mg/mL
• SMILES String: [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O
• InChI: 1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H
• InChIKey: AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... CHRM1(1128) , CHRM2(1129) , CHRM3(1131) , CHRM4(1132) , CHRM5(1133) , CHRNA2(1135) ; mouse ... Chrm1(12669) ; rat ... Chrm1(25229) , Chrm2(81645) , Chrm3(24260) , Chrna2(170945) , Chrna3(25101) , Chrna4(25590)

Beschreibung

Anwendung

Carbamoylcholinchlorid wird verwendet:

• für die Stimulation der Insulinsekretion bei transgenen Mäusen
• zum Induzieren der Kontraktion von undifferenzierten und differenzierten aus humanem Fettgewebe gewonnenen Stammzellen (hASCs)
• zum Auslösen der Iriskonstriktion bei Untersuchungen der Pupillenlichtreflexe bei Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

Carbachol löst durch Wechselwirkung mit Muskarinrezeptoren die Sekretion der Tränenflüssigkeit aus. Es ist ein Acetylcholin-Analog und antiglaukomatöses Arzneimittel. Bei ziliären Vorgängen reguliert Carbachol zusammen mit Stickstoffoxid (NO) die Na⁺- und K⁺-ATPase-Aktivität. Es stimuliert den insulininduzierten Vesikeltransport zur Sekretionsstelle, um die Insulinsekretion zu erhöhen.

Nicht selektiver cholinerger Agonist, der gegen die Wirkung von Cholinesterasen resistent ist; hemmt den apoptotischen Tod von kultivierten Neuronen und kann die Apoptose von Thymozyten induzieren.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Acetylcholine Receptors (Nicotinic) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges