A6625

Acetylcholinchlorid

≥99% (TLC)

• Synonym(e): ACh
• Lineare Formel: (CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OCOCH₃Cl^-
• CAS-Nummer: 60-31-1
• Molekulargewicht: 181.66
• Beilstein: 3571875
• EG-Nummer: 200-468-8
• MDL-Nummer: MFCD00011698
• UNSPSC-Code: 51151535
• PubChem Substanz-ID: 57653875
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Assay: ≥99% (TLC)
• mp (Schmelzpunkt): 146-150 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 100 mg/mL
• SMILES String: [Cl-].CC(=O)OCC[N+](C)(C)C
• InChI: 1S/C7H16NO2.ClH/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4;/h5-6H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
• InChIKey: JUGOREOARAHOCO-UHFFFAOYSA-M
• Angaben zum Gen: human ... CHRM3(1131)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Acetylcholin ist ein Neurotransmitter, der an Nervenendigungen sowohl im zentralen als auch im peripheren Nervensystem freigesetzt wird. Acetylcholinchlorid (C7H16ClNO2) ist ein stabiler cholinerger Agonist mit muscarinischer und nikotinischer Wirkung. Es ist in Form von weißen oder cremefarbenen hygroskopischen Kristallen oder als kristallines Pulver erhältlich. Acetylcholinchlorid ist von Natur aus hygroskopisch und in Wasser, Alkohol, Propylenglykol und Chloroform sehr gut löslich.

Anwendung

Acetylcholinchlorid wird verwendet:

• als Mittel zur Auslösung der sudomotorischen Axonreflexreaktion während autonomen Tests
• zur Induktion der Kontraktionsamplitude der ringförmig angeordneten glatten Muskulatur (PCSMS) bei Ratten
• als Substrat für die Acetylcholinesterase
• zur Stimulation nach Entladung in Aplysia-Beutelzellneuronen

Biochem./physiol. Wirkung

Acetylcholinchlorid, injiziert in einer Dosis von 20 mg/kg Körpergewicht, reduziert die Mortalität und die proinflammatorischen Plasma-Zytokine bei Mäusen mit experimentell induzierter Sepsis . Der cholinerge entzündungshemmende Mechanismus wird wahrscheinlich durch die Interaktion von Acetylcholin mit dem α7n-Cholinrezeptor auf Monozyten, Makrophagen und Neutrophilen vermittelt, wodurch die Spiegel proinflammatorischer Zytokine wie TNF-α, IL-1β und IL-6 gesenkt werden.

Vorsicht

Sehr hygroskopisch

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves