C3021

Dicyanocobinamid

≥93%

• Synonym(e): Cobinamid-dicyanid, Faktor B, Ätiocobalamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₀H₇₂CoN₁₃O₈
• CAS-Nummer: 27792-36-5
• Molekulargewicht: 1042.12
• MDL-Nummer: MFCD00056330
• UNSPSC-Code: 12352205
• PubChem Substanz-ID: 24892558
• NACRES: NA.79

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥93%
• Form: powder
• Verunreinigungen: ≤0.1% vitamin B₁₂
• Farbe: purple to very dark purple
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: N#C[Co]C#N.C[C@H](O)CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)C2N=C1C(C)=C3N=C(C=C4N=C(C(C)=C5N[C@]2(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]5CCC(N)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O
• InChI: 1S/C48H73N11O8.2CN.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;2*1-2;/h19,23,26-29,43,59-60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H2,49,61)(H2,50,62)(H2,51,63)(H2,52,64)(H2,53,65)(H2,54,66)(H,55,67);;;/b30-19-,39-24-,40-25-;;;/t23-,26+,27+,28+,29-,43?,45+,46-,47-,48-;;;/m0.../s1
• InChIKey: NJATWHPHZUGTHR-GXEWULDJSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dicyanocobinamid, auch bekannt als Faktor B, ist ein Vorläufer des Coenzyms B12. Es weist eine Corrin-Ringstruktur auf, bei der vier der sechs Koordinationsstellen des Cobalt (Co)-Atoms die Stickstoffatome des Pyrrols sind.

Anwendung

Dicyanocobinamid wird für die Kristallisierung von Vitamin B₁₂-bindenden Proteinen (BtuF) verwendet. Darüber hinaus wird es für die Destabilisierung der Wechselwirkung zwischen BtuCD und BtuF eingesetzt.

Zur Bestimmung von Non-Intrinsicfaktor (R-Protein) in Intrinsicfaktor-Präparationen.

Biochem./physiol. Wirkung

Dicyanocobinamid (Cbi) fungiert als Coaktivator der löslichen Guanylatcyclase (sGC) und interagiert gezielt mit den N-terminalen Regulatorregionen. Diese Wirkung ist mit der Wirkung von Forskolin auf Adenylylcyclasen vergleichbar. Dicyanocobinamid erhöht bei Ratten die Werte von intrazellulärem zyklischen Guanosinmonophosphat (cGMP) und weist eine vasorelaxierende Aktivität auf. Es wird zusammen mit verschiedenen Cobalaminen zur Untersuchung der Hemmung von HIV-1-Integrase und Stickstoffoxid-Synthase verwendet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable