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C2505

Sigma-Aldrich

Corticosteron

≥92% (HPLC), powder, corticosteroid hormone

Synonym(e):

11β,21-Dihydroxy-4-pregnen-3,20-dion, 11β,21-Dihydroxyprogesteron, 4-Pregnen-11β,21-diol-3,20-dion, Kendall’s Compound B, Reichstein’s Substance H

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C21H30O4
CAS-Nummer:
50-22-6
Molekulargewicht:
346.46
Beilstein:
2339601
EG-Nummer:
200-019-6
MDL-Nummer:
MFCD00037715
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
24278302
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Corticosteron, ≥92%

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥92%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

179-183 °C (lit.)

Löslichkeit

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

SMILES String

C[C@]12C[C@H](O)[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2C(=O)CO

InChI

1S/C21H30O4/c1-20-8-7-13(23)9-12(20)3-4-14-15-5-6-16(18(25)11-22)21(15,2)10-17(24)19(14)20/h9,14-17,19,22,24H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,16+,17-,19+,20-,21-/m0/s1

InChIKey

OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N

Angaben zum Gen

human ... EBP(10682) , SERPINA6(866)
rat ... Ar(24208) , Nr3c1(24413)

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Anwendung

Corticosteron wird verwendet:
  • bei der chronischen Behandlung zur Untersuchung seiner Wirkung auf Somatostatin-Neuronen (SST-Neuronen) bei Mäusen[1]
  • als stressinduzierendes Hormon bei trächtigen Mäusen[2]
  • zum Testen seiner Wirkung auf depressionsbezogenes Verhalten bei Mäusen[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Corticosteron ist ein von der Nebennierenrinde ausgeschüttetes Glucocorticoid, das sowohl Mineralcorticoid- als auch Glucocorticoidrezeptoren aktiviert.
Corticosteron wird durch die Wirkung des Enzyms 11β-Hydroxylase hauptsächlich in den Nebennieren aus 11-Desoxycortison synthetisiert.[4] Es kann jedoch auch in Nichtnebennierengewebe synthetisiert werden, einschließlich in Leydig-Zellen der Hoden[4] und in der Thymusdrüse der Maus.[5] Corticosteron wird nach Aktivierung der Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinden-Achse (HPA) freigesetzt. Es ist ein Schlüsselakteur bei der Regulierung des Stoffwechsels, der Immunfunktion und der Reaktion auf Stress.[6] Es wird durch HPA-Aktivierung als Reaktion auf Stress in myeloischen Zellen produziert.[7] Erhöhte Corticosteronspiegel werden bei der Corea-Huntington-Krankheit beobachtet.[8]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000429933
0000429933
0000403951
0000396683
0000391934

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Amy E M Newman et al.
The Journal of comparative neurology, 518(18), 3662-3678 (2010-07-24)
Chronic elevations in glucocorticoids can decrease the production and survival of new cells in the adult brain. In rat hippocampus, supraphysiological doses of dehydroepiandrosterone (DHEA; a sex steroid precursor synthesized in the gonads, adrenals, and brain) have antiglucocorticoid properties. With
Chronic stress alters concentrations of corticosterone receptors in a tissue-specific manner in wild house sparrows (Passer domesticus)
Lattin CR and Romero LM
The Journal of Experimental Biology, 217(14), 2601-2608 (2014)
Glucocorticoid production in the chicken bursa and thymus
Lechner O, et al.
International Immunology, 13(6), 769-776 (2001)
Prenatal stress alters presynaptic marker proteins in the hippocampus of rat pups
Afadlal S, et al.
Neuroscience Letters, 470(1), 24-27 (2010)
Corticosterone production during repeated social defeat causes monocyte mobilization from the bone marrow, glucocorticoid resistance, and neurovascular adhesion molecule expression
Niraula A, et al.
The Journal of Neuroscience, 38(9), 2328-2340 (2018)
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Questions

  1. Which reagents should be used to dissolve product C2505, and what are the recommended storage conditions after it has been dissolved?

    1 answer

    1. C2505 is soluble in Chloroform at 50 mg/mL, and should be colorless to faintly yellow in appearance.

      Although we cannot provide any verified recommendations for temperature storage of solution, other literature sources suggest that the solution can remain at room temperature if the solution stays clear for 3 days. These sources suggest that it is soluble in ethanol at 50 mg/ml, and that following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C), for stock solutions to be stable for up to 3 months (at -20°C). There are additional sources that recommend dissolving in acetone, methanol, ethanol (10 mM), chloroform, and DMSO (100 mM). It is insoluble in water.

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