A7007

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid

≥75%

• Synonym(e): AdoMet, Aktives Methionin, SAM-Chlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₃ClN₆O₅S · 2 HCl
• CAS-Nummer: 86867-01-8
• Molekulargewicht: 507.82
• Beilstein: 6560002
• MDL-Nummer: MFCD22571809
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 24891164
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (chemical)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥75%
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: 100 mg/mL
• Anwendung(en): cell analysis
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Cl.Cl.[Cl-].C[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H22N6O5S.3ClH/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;;;/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);3*1H/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;;;/m0.../s1
• InChIKey: KBAFOJZCBYWKPU-XQVUROGGSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid-Dihydrochlorid (SAM) erleichtert den Transfer von Methylgruppen auf Proteine, Lipide und Nukleinsäuren. Methionin-Adenosyl-Transferase katalysiert die Synthese von SAM aus Methionin und Adenosintriphosphat (ATP). SAM reguliert verschiedene Zellfunktionen wie Zellteilung, Zelltod, Transkription, genetische Stabilität, Gleichgewicht zwischen Oxidantien/Antioxidantien und Polyaminhomöostase. In therapeutischer Hinsicht findet SAM Anwendung als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen mit verschiedenen Erkrankungen wie Osteoarthritis und Leberschäden. Des Weiteren reguliert SAM die Transsulfurierungsreaktionen durch Bindung an den Regulierungsbereich des Hauptenzyms Cystathionin-β-Synthase (CBS).[1]

Anwendung

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid-Dihydrochlorid wurde als Medienzusatz für das S30-Zellextrakt verwendet.[2] Des Weiteren wurde es zur Messung der Interaktion mit Catechol-O-Methyltransferase (COMT) mittels Quarzkristall-Mikrowaage (QCM), Oberflächenplasmonenresonanz (SPR) und isothermer Titrationskalorimetrie (ITC) mit kompatiblen Lipid-Doppelschichten und Vesikeln eingesetzt.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Methylspender; Cofaktor für enzymkatalysisierte Methylierungen, einschließlich Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und DNA-Methyltransferasen (DNMT). Ist in allen Zellen vorhanden, aber in der Leber konzentriert, wo 85 % aller Methylierungsreaktionen stattfinden. Ist auch an der Regelung der Leberfunktion, am Wachstum und an der Reaktion auf Verletzungen beteiligt.

Vorsicht

Wenn präpariert, weist dieses Material eine Reinheit von 80 - 90 % auf, ist jedoch sehr instabil. Bei 25 °C wurde ein täglicher Reinheitsverlust von 10 % verzeichnet.

Hinweis zur Analyse

Die Reinheit variiert je nach UV und HPLC.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable