A3611

Arachidonsäure

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

• Synonym(e): cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS-Nummer: 506-32-1
• Molekulargewicht: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EG-Nummer: 208-033-4
• MDL-Nummer: MFCD00004417
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 329770839
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: non-animal source
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98.5% (GC)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −49 °C (lit.)
• Dichte: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lipid-Typ: omega FAs
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Beschreibung

Anwendung

<ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> In dieser Studie werden die Auswirkungen langkettiger mehrfach ungesättigter Fettsäuren wie Arachidonsäure auf die Mechanismen von Darmkrebs untersucht. Die Forschung konzentriert sich auf die entzündungshemmende und krebshemmende Rolle durch die Modulation des Lipidstoffwechsels und der Signaltransduktionskanäle (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> In diesem Artikel wird die Rolle der Arachidonsäure bei der Unterdrückung von Entzündungen und der Wiederherstellung der Barrierefunktion des Darms vorgestellt, die für das Verständnis von Entzündungskrankheiten und die Entwicklung therapeutischer Strategien von entscheidender Bedeutung ist (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Untersucht die kardiovaskulären Auswirkungen von Arachidonsäure-Metaboliten, insbesondere ihre Rolle bei mikrovaskulären Reaktionen, die sich auf die Behandlungsstrategien bei Hypertonie auswirken könnten (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>

Biochem./physiol. Wirkung

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω⁶-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.

Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .

Arachidonsäure und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose.

Verpackung

verschweisste Ampulle

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup