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Merck

95210

Sigma-Aldrich

L-Ascorbinsäure

puriss. p.a., ≥99.0% (RT)

Synonym(e):

L-Threoascorbinsäure, Anti-Scorbut-Faktor, Vitamin C

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
176.12
Beilstein:
84272
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.21

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Biologische Quelle

synthetic (Organic)

Qualitätsniveau

Qualität

puriss. p.a.

Assay

≥99.0% (RT)

Form

powder or crystals (possibly with chunks)

Optische Aktivität

[α]20/D +21±0.5°, c = 10% in H2O

Glührückstand

≤0.1% (as SO4)

Verlust

≤0.1% loss on drying, 110 °C

Farbe

white to off-white

pH-Wert

2.2-2.5 (25 °C, 50 mg/mL in H2O)

mp (Schmelzpunkt)

190-194 °C (dec.)

Löslichkeit

H2O: 50 mg/mL at 20 °C, clear, almost colorless

Anionenspuren

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤20 mg/kg

Kationenspuren

Ca: ≤25 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤2 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg
heavy metals: ≤5 ppm (by ICP-OES)

Funktionelle Gruppe

ester
hydroxyl
ketone

SMILES String

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

InChIKey

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Angaben zum Gen

human ... SLC23A2(9962)

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Allgemeine Beschreibung

L-Ascorbinsäure oder Vitamin C ist ein wasserlösliches Vitamin, das in verschiedenen Nahrungsmitteln vorkommt. Vitamin C weist unter anderem folgende Vorteile auf: Schutz vor schwachem Immunsystem, Herz-Kreislauf-Erkrankungen, Hyperpigmentierung, Hautschutz, Anti-Aging, Eisenaufnahme und Erythrozytenproduktion. Darüber hinaus hat es sich bei der Biosynthese von Kollagen, L-Carnitin und Neurotransmittern als nützlich erwiesen.[1][2][3][4]

Anwendung

L-Ascorbinsäure kann als Reduktionsmittel zur Herstellung von reduziertem Graphenoxid (rGO) eingesetzt werden. Die funktionellen Sauerstoffgruppen an der Oberfläche des rGO, die für die Synthese von Metallnanopartikeln von Vorteil sein können, werden durch die L-Ascorbinsäure nicht eliminiert.[5]

Sonstige Hinweise

Ausgangsmaterial für die Synthese von chiralen Bausteinen[6][7][8][9]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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The Journal of Organic Chemistry, 52, 1093-1093 (1987)
S. Bond, P. Perlmutter
Chemical Communications (Cambridge, England), 567-567 (2000)
Elucidation of the function of oxygen moieties on graphene oxide and reduced graphene oxide in the nucleation and growth of silver nanoparticles
Spilarewicz-Stanek K, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 6(65), 60056-60067 (2016)
A. Tanaka, K. Yamashita
Synthesis, 570-570 (1987)
J.A. Vekemans et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52, 1093-1093 (1987)

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