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Sigma-Aldrich

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

purum, ≥98.0% (T)

Synonym(e):

TMS-triflat, TMSOTf, Trimethylsilyl-trifluormethansulfonat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CF3SO3Si(CH3)3
CAS-Nummer:
27607-77-8
Molekulargewicht:
222.26
Beilstein:
1868911
EG-Nummer:
248-565-4
MDL-Nummer:
MFCD00000406
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
329770075
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98.0% (T)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

Dichte

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

InChIKey

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate may be used to catalyze:
  • Allylation of acetals to form homoallyl ethers.
  • Synthesis of 1,2-trans-glycosides.
  • Conversion of alcohols to esters.
  • Aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl alkyl ethers.
  • Glycosidation of (+)-4-demethoxyanthracyclinones.

Sonstige Hinweise

Wirksames Silylierungsmittel und starker Lewissäure-Katalysator; Review

Piktogramme

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H226,H314

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

77.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

25 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBW0682
BCBL7286V
BCBD8483V
BCBB3628V
BCBB3628

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Synthesis of homoallyl ethers via allylation of acetals in ionic liquids catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Zerth HM
Organic Letters, 5(1), 55-57 (2003)
An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst.
Procopiou PA
Chemical Communications (Cambridge, England), (23), 2625-2626 (1996)
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (trimethylsilyl triflate) as an excellent glycosidation reagent for anthracycline synthesis. Simple and efficient synthesis of optically pure 4-demethoxydaunorubicin.
Kimura Y
Chemistry Letters (Jpn), 13(4), 501-504 (1984)
A novel aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl ethers catalyzed by iodotrimethylsilane or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Hosomi A
Tetrahedron Letters, 23(5), 547-550 (1982)
J. Heberle et al.
Silylating Agents, 2nd ed. (1995)
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