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Merck

64306

Sigma-Aldrich

S-Methyl-thiomethansulfonat

purum, ≥98.0% (GC)

Synonym(e):

S-Methylmethanthiosulfonat, MMTS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3SO2SCH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
126.20
Beilstein:
1446059
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

purum

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (GC)

Brechungsindex

n20/D 1.513 (lit.)
n20/D 1.513

bp

69-71 °C/0.4 mmHg (lit.)

Löslichkeit

chloroform: 750mg + 5 ml Chloroform mg/mL, colorless to light greenish-yellow

Dichte

1.337 g/mL at 20 °C
1.337 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CSS(C)(=O)=O

InChI

1S/C2H6O2S2/c1-5-6(2,3)4/h1-2H3

InChIKey

XYONNSVDNIRXKZ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung


  • Modification of Thiol Enzymes: S-methyl methanethiosulfonate (MMTS) offers a unique method for the modification of thiol enzymes and redox-regulated proteins, providing potential applications in biochemical research focused on enzyme regulation and redox biology (Makarov et al., 2019).

  • Sensor Development for Protease Activity: S-methyl methanethiosulfonate is used as a blocking reagent on the structural transitions of papain-like cysteine proteases, which supports its utility in sensor development, allowing for the detection and analysis of protease activity in various biological processes (Markovic et al., 2023).

  • Agricultural Pathogen Control: Research evaluating S-methyl methanethiosulfonate as a late blight inhibitor highlights its potential as a broad-range toxin against plant pathogens, suggesting applications in agriculture for the management of crop diseases (Joller et al., 2020).

Vorsicht

kann sich beim Lagern gelb verfärben

Sonstige Hinweise

Methylsulfenylating agent with many applications; For the α-methylsulfenylation of cyclic ketones; Methyl disulfides from thiols; selective, reversible inactivation of enzymes

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

188.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

87 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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P. Laszlo et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49, 2281-2281 (1984)
D. Scholz
Synthesis, 944-944 (1983)
W H Briggs et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 48(11), 5731-5735 (2000-11-23)
Thiosulfinates (TSs) have been implicated as a principle source of the antiplatelet property of raw onion and garlic juice. The in vitro responses of human platelets to dosages of four TSs were measured using whole blood aggregometry and compared by
D J Smith et al.
Biochemistry, 14(4), 766-771 (1975-02-25)
New reagents for the temporary blocking of active or accessible sulfhydryl groups of enzymes have been developed. These reagents, which are either alkyl alkanethiolsulfonates or alkoxycarbonylalkyl disulfides, rapidly and quantitatively place various RS- groups on the sulfhydryls to generate mixed
Anna-Riikka Karala et al.
Antioxidants & redox signaling, 9(4), 527-531 (2007-02-07)
S-Methyl methanethiosulfonate (MMTS) is a reagent used to trap the natural thiol-disulfide state of the proteins. The efficiency of trapping mixed disulfides in vivo has been found to be higher for MMTS than for the more commonly used N-ethylmaleimide. MMTS

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