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06655

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonsäure

≥97.0% (NT)

Synonym(e):

L-(−)-1-Aminoethylphosphonsäure, L-Ala(P)

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About This Item

Lineare Formel:
CH3CH(NH2)P(O)(OH)2
CAS-Nummer:
60687-36-7
Molekulargewicht:
125.06
Beilstein:
4291032
MDL-Nummer:
MFCD00066502
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
329748255
NACRES:
NA.22

Assay

≥97.0% (NT)

Optische Aktivität

[α]20/D −4.8±0.5°, c = 5% in H2O

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H](N)P(O)(O)=O

InChI

1S/C2H8NO3P/c1-2(3)7(4,5)6/h2H,3H2,1H3,(H2,4,5,6)/t2-/m1/s1

InChIKey

UIQSKEDQPSEGAU-UWTATZPHSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(R)-(-)-1-Aminoethylphosphonic acid is a synthetic analog of L-alanine that shows antibacterial property.

Anwendung

(R)-(−)-1-Aminoethylphosphonic acid can be used to prepare copper(II) heteroligand complexes, which are employed in the solution equilibrium studies.[1]

Sonstige Hinweise

Di- to tetrapeptides with this amino acid analogue at the "P-terminal" are bactericides and synergistic potentiators of penicillins and cephalophorins[2][3][4]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Reaction of Alanine Racemase with 1-Aminoethylphosphonic Acid Forms a Stable External Aldimine
Stamper CGF, et al.
Biochemistry, 37(29), 10438-10445 (1998)
J G Allen et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 16(3), 306-313 (1979-09-01)
The metabolism and pharmacokinetics of a synthetic antibacterial phosphonodipeptide, alafosfalin, have been studied in rats, baboons, and human volunteers. The compound was rapidly absorbed from the injection site after subcutaneous and intramuscular administration and gave peak plasma concentrations at 15
Stabilities and coordination modes of α-alaninephosphonic acid in copper (II) heteroligand complexes with ethylenediamine, diethylenetriamine or N, N, N′, N′, N″-pentamethyldiethylene triamine in aqueous solution
Kamecka A, et al.
Journal of Solution Chemistry, 40(6), 1041-1054 (2011)
F R Atherton et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 15(5), 677-683 (1979-05-01)
Peptide mimetics with C-terminal residues simulating natural amino acids have been designed as inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis. The phosphonopeptide series consisting of various l and d residues of natural amino acids combined with 1-aminoalkyl (and aryl-alkyl-) phosphonic acid
Phosphonopeptides, a new class of synthetic antibacterial agents.
J G Allen et al.
Nature, 272(5648), 56-58 (1978-03-02)
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