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8.22288

Sigma-Aldrich

Periodsäure

for synthesis

Synonym(e):

Periodsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
H5IO6
CAS-Nummer:
10450-60-9
Molekulargewicht:
227.94
MDL-Nummer:
MFCD00011344
UNSPSC-Code:
12352301
EG-Index-Nummer:
233-937-0
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (iodometric)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

pH-Wert

1.2 (20 °C, 100 g/L in H2O)

mp (Schmelzpunkt)

122 °C

Löslichkeit

ethanol: soluble at 20 °C
water: soluble at 20 °C

Schüttdichte

1400 kg/m3

Lagertemp.

15-25°C

InChI

1S/H5IO6/c2-1(3,4,5,6)7/h(H5,2,3,4,5,6,7)

InChIKey

TWLXDPFBEPBAQB-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Periodsäure kann als Reagens für die oxidative Spaltung von 1,2-Diolen zu Ketonen und Aldehyden sowie von Epoxiden zu Aldehyden eingesetzt werden. Sie kann auch für die oxidative Spaltung von verschiedenen Schutzgruppen wie Acetonid, Tetrahydropyranylether (THP), Ethoxyethylacetale, cyclische Acetale, Dithioacetale und Oxathioacetale verwendet werden.
Es kann auch wie folgt verwendet werden:
  • Bei der selektiven N-Nitrosierung von sekundären Aminen in Gegenwart von Natriumnitrit und feuchtem Kieselgel.
  • Als stoichiometrisches Oxidans mit Chrom(IV)acetat für die Oxidation von tertiären C−H-Bindungen an tertiäre Alkohole.
  • In Kombination mit Chromoxid zum Oxidieren von primären Alkoholen zu Carbonsäuren, Alkylbenzolen zu Benzoesäuren und cyclischen Benzylethern zu den entsprechenden Lactonen.
  • Bei der Iodierung von sterischen Polyalkylbenzolen in Gegenwart von Iod.
  • Bei der oxidativen Kupplung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von wässriger Essigsäure.
  • Bei der selektiven Oxidation von Sulfiden zu Sulfoxiden unter Verwendung von FeCl3 als Katalysator.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (iodometrisch): ≥ 98,0 %
Schmelzbereich (unterer Wert): ≥ 124 °C
Schmelzbereich (oberer Wert): ≤ 129 °C

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Ox. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Oral

Zielorgane

Thyroid

Lagerklassenschlüssel

5.1A - Strongly oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Periodic Acid
Stengel JH, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis), 1-6 (2001)
One-pot hydrothermal synthesis and characterization of CoFe2O4 nanoparticles and its application as magnetically recoverable catalyst in oxidation of alcohols by periodic acid
Paul B, et al.
Materials Chemistry and Physics, 181, 99-105 (2016)
A mild and highly efficient oxidation of sulfides to sulfoxides with periodic acid catalyzed by FeCl3
Kim SS, et al.
Synthesis, 2002(17), 2484-2486 (2002)

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