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Damnacanthal

A cell-permeable, potent, reversible, and selective inhibitor of p56^lck tyrosine kinase.

• Synonym(e): Damnacanthal
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 477-84-9
• Molekulargewicht: 282.25
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: orange-yellow
• Löslichkeit: DMSO: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C16H10O5/c1-21-16-11(7-17)12(18)6-10-13(16)15(20)9-5-3-2-4-8(9)14(10)19/h2-7,18H,1H3
• InChIKey: IPDMWUNUULAXLU-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein zellpermeabler, starker, reversibler und selektiver Inhibitor der p56^lck-Tyrosinkinase-Aktivität. Hemmt die p56^lck- Autophosphorylierung (IC₅₀ = 17 nM) und Phosphorylierung eines exogenen Peptids durch p56^lck bevorzugt gegenüber PKA und PKC und weist eine >;40-fach höhere Selektivität für p56^lck gegenüber EGF, c-erbB2, Insulin und den PDGF-Rezeptor-Tyrosinkinasen auf. Damnacanthal weist zudem eine 7-20-fach höhere Selektivität für p56^lck gegenüber pp60^src und pp59^fyn auf. Die Hemmung von p56^lck durch Damnacanthal scheint reversibel, nicht zeitabhängig und nicht signifikant durch Vorliegen von Sulfhydrylreagenzien beeinträchtigt. Weist ebenfalls Antimalaria-Eigenschaften auf und kann den Phänotyp ras-transformierter Zellen umkehren.

Ein zellpermeabler, starker, reversibler und selektiver Inhibitor von p56^lck-Tyrosinkinase. Hemmt die p56^lck-Autophosphorylierung (IC₅₀ = 17 nM) und Phosphorylierung eines exogenen Peptids durch p56^lck (IC₅₀ = 620 nM). Weist eine über 100-fach höhere Selektivität für p56^lck gegenüber PKA und PKC, eine 40-fach höhere Selektivität für p56^lck gegenüber EGF-Rezeptorkinase, c-ErbB2, Insulinrezeptorkinase und PDGF-Rezeptorkinase und eine 7-20-fach höhere Selektivität für p56^lck gegenüber p60^src und p59^fyn auf. Die Hemmung von p56^lck wird nicht signifikant durch Vorliegen von Sulfhydrylreagenzien beeinträchtigt. Weist ebenfalls Antimalaria-Eigenschaften auf und kann den Phänotyp ras-transformierter Zellen umkehren.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
p56^lck-Autophosphorylierung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 17 nM gegen p56lck-Autophosphorylierung

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Faltynek, C.R., et al. 1995. Biochemistry34, 12404.
Hiramatsu, T., et al. 1993. Cancer Lett.73, 161.
Koumaglo, K., et al. 1992. Planta Med.58, 533.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1