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858455

Sigma-Aldrich

3-Isobutyl-1-methylxanthin

99%

Synonym(e):

1-Methyl-3-isobutylxanthin, 3,7-Dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-1H-purin-2,6-dion, 3-Isobutyl-1-methyl-2,6(1H,3H)-purindion, IBMX

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H14N4O2
CAS-Nummer:
28822-58-4
Molekulargewicht:
222.24
Beilstein:
247859
EG-Nummer:
249-259-3
MDL-Nummer:
MFCD00005584
UNSPSC-Code:
12352100

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

200-201 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12

InChI

1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)

InChIKey

APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterase.

Biochem./physiol. Wirkung

Die Steigerung des cAMP-Grades als Folge der Phosphodiesterase-Hemmung durch IBMX aktiviert PKA, was zu verminderter Proliferation, verstärkter Differenzierung und der Induktion der Apoptose führt. IBMX hemmt die Phenylephrin-induzierte Freisetzung von 5-Hydroxytryptamin aus neuroendokrinen Epithelzellen der Atemschleimhäute (IC50: 1,3 μM). IBMX dient zudem als Adenosinrezeptorantagonist. Es hat sich gezeigt, dass IBMX die Ionenkanäle in neuromuskulären Verbindungen, GH3-Zellen und glatten Gefäßmuskelzellen hemmt. IBMX stimuliert die Calciumfreisetzung aus intrazellulären Speichern in sensorischen Neuronen.

Ersetzt durch

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

I5879

3-Isobutyl-1-methylxanthin, ≥99% (HPLC), powder

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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