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Merck

730998

Sigma-Aldrich

tBuBrettPhos

97%

Synonym(e):

t-Bu Brett Phos, t-BuBrett-Phos, tertButylBrettPhos, t-BuBrett Phos, t-BuBrettPhos, [3,6-Dimethoxy-2′,4′,6′-tris-(1-methylethyl)-[1,1′-biphenyl]-2-yl]-bis-(1,1-dimethylethyl)-phosphin, tert-ButylBrettPhos

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H49O2P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
484.69
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352112
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Fluorinations

mp (Schmelzpunkt)

166-170 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

COc1ccc(OC)c(c1P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)-c2c(cc(cc2C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C31H49O2P/c1-19(2)22-17-23(20(3)4)27(24(18-22)21(5)6)28-25(32-13)15-16-26(33-14)29(28)34(30(7,8)9)31(10,11)12/h15-21H,1-14H3

InChIKey

REWLCYPYZCHYSS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

tBuBrettPhos ist ein von der Buchwald-Gruppe entwickelter Dialkylbiarylphosphin-Ligand. Er macht die Kreuzkupplungsreaktionen effizienter und zeigt eine verbesserte Reaktivität im Vergleich zu anderen katalytischen Systemen.

tBuBrettPhos ist ein Phosphinligand, der in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen breite Anwendung findet.

Anwendung

Häufige Anwendungen
  • Buchwald-Hartwig-Aminierung und C-O-Kopplung
  • Suzuki-, Negishi-, Stille-, Hiyama-, Sonogashira-Kreuzkupplungen
  • α-Arylierungsreaktion


Neue Anwendungen:
  • Umwandlung von Aryl- und Vinyltriflaten in Bromide und Chloride
  • Umwandlung von Aryltriflaten in Arylfluoride
  • O-Arylierung von Ethylacetohydroximat
  • Umwandlung von Arylchloriden und -sulfonaten in Nitroaromate

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Weißer kristalliner Feststoff
  • Luft- und feuchtigkeitsstabil
  • Thermisch stabil
  • Hocheffizient
  • Große Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen
  • Ausgezeichnete Selektivität und Umwandlung

Rechtliche Hinweise

Nutzung nach Maßgabe von US-Patent 7.858.784

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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