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Merck

761605

Sigma-Aldrich

BrettPhos Pd G3

98%

Synonym(e):

[(2-Di-Cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′- triisopropyl-1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′ -biphenyl)]palladium(II)-methansulfonat -methansulfonat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C48H66NO5PPdS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
906.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352300
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Leistungsmerkmale

generation 3

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: catalyst
core: palladium
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

150-193 °C (decomposition)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CS(=O)(O[Pd]c1c(c2c(N)cccc2)cccc1)=O.COc3c(P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)c(c6c(C(C)C)cc(C(C)C)cc6C(C)C)c(OC)cc3

InChI

1S/C35H53O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-23(2)26-21-29(24(3)4)33(30(22-26)25(5)6)34-31(36-7)19-20-32(37-8)35(34)38(27-15-11-9-12-16-27)28-17-13-10-14-18-28;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h19-25,27-28H,9-18H2,1-8H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

InChIKey

PQYBJDCHLVJYSD-UHFFFAOYSA-M

Allgemeine Beschreibung

BrettPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3). Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Es hat eine lange Lebensdauer in Lösungen. BrettPhos Pd G3 ist ein hervorragendes Reagenz für die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses vom Liganden zu Palladium.

Anwendung

BrettPhos Pd G3 kann für die C-N-Kupplungsreaktion zwischen monosubstituierten Harnstoffen und 1,2-Dihaloaromatischen Systemen zur Bildung von Benzimidazolonen verwendet werden.[1][2]
Es kann zur Synthese der folgenden Verbindungen verwendet werden:
  • [Pd(cinnamyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(cinnamyl)PdCl]2 und AgOTf.[3]
  • [Pd(crotyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(crotyl)PdCl]2 und AgOTf.[3]
  • [Pd(allyl)(BrettPhos)]OTf durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]2 und AgOTf.[3]
  • Pd(allyl)(BrettPhos)Cl durch Reaktion mit [(allyl)PdCl]2.[3]
Für kleinformatige und Hochdurchsatz-Anwendungen ist das Produkt auch als ChemBeads erhältlich (928321)

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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The Buchwald group has developed a series of highly active and versatile palladium precatalysts and biarylphosphine ligands used in cross-coupling reactions for the formation of C-C, C–N, C–O, C–F, C–CF3, and C–S bonds. The ligands are electron-rich, and highly tunable to provide catalyst systems with a diverse scope, high stability and reactivity. Furthermore, the new series of precatalysts are air-, moisture and thermally-stable and display good solubility in common organic solvents. The use of precatalysts ensures the efficient generation of the active catalytic species and allows one to accurately adjust the ligand:palladium ratio. The ligands, precatalysts and methodology developed in the Buchwald group are user friendly and have rendered previously difficult cross couplings reactions, much easier to achieve.

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