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Merck

691534

Sigma-Aldrich

4-Nitroindol-3-Carboxaldehyd

97%

Synonym(e):

3-Formyl-4-nitroindol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H6N2O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
190.16
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

189-193 °C

Funktionelle Gruppe

aldehyde
nitro

SMILES String

[O-][N+](=O)c1cccc2[nH]cc(C=O)c12

InChI

1S/C9H6N2O3/c12-5-6-4-10-7-2-1-3-8(9(6)7)11(13)14/h1-5,10H

InChIKey

CGXVTWQTGQAMMX-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

  • reactant in synthesis of tryptophan dioxygenase inhibitors as potential anticancer immunomodulators
  • reactant in synthesis of structural analogs of thaxtomin
  • reactant in preparation of chromophores related to gold fluorescent protein
  • reactant in preparation of brassinin and gramine derivatives

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Yamada, F.; et al.
Heterocycles, 36, 2783-2783 (1993)
Molesworth, P., P.; et al.
Australian Journal of Chemistry, 63, 813-813 (2010)
Tetrahedron, 46, 6085-6085 (1990)
Prueger, Birgit; Bach, Thorsten.
Synthesis, 7, 1103-1103 (2007)
Eduard Dolusić et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(15), 5320-5334 (2011-07-06)
Tryptophan catabolism mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is an important mechanism of peripheral immune tolerance contributing to tumoral immune resistance. IDO inhibition is thus an active area of research in drug development. Recently, our group has shown that tryptophan 2,3-dioxygenase

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