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Merck

592609

Sigma-Aldrich

4-Ethinyl-N,N-dimethylanilin

97%

Synonym(e):

1-Ethinyl-4-dimethylanilin, 4-Dimethylaminophenylacetylen

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About This Item

Lineare Formel:
CH≡CC6H4N(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
145.20
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

49-53 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CN(C)c1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C10H11N/c1-4-9-5-7-10(8-6-9)11(2)3/h1,5-8H,2-3H3

InChIKey

ZWMAYLMVFSCMMS-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline can be prepared via hydrolysis of 4-(3-methyl-3-hydroxy-1-butynyl)-N,N-dimethylaniline using potassium hydroxide in toluene.[1]

Anwendung

4-Ethynyl-N,N-dimethylaniline may be used to synthesize the following:
  • copper(I) arylacetylide via reaction with copper(II)acetate[2]
  • N,N-dimethyl-4-(3-pyridinylethynyl)aniline via Sonogashira–Hagihara coupling with 3-iodopyridine[3]
  • [[5,15-bis[(40-dimethylamino)phenyl]ethynyl]-10,20-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]porphyrinato]magnesium(II) via reaction with dibromo magnesium porphyrin[4]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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"Soluble porphyrin donors for small molecule bulk heterojunction solar cells"
Hatano J, et al.
Journal of Materials Chemistry, 22(36), 19258-19263 (2012)
Beletskaya P.I, et al.
Tetrahedron Letters, 44(27), 5011-5013 (2003)
?Donor-substituted 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs): new chromophores with efficient intramolecular charge-transfer interactions by atom-economic synthesis?
Michinobu T, et al.
Chemistry?A European Journal , 12(07), 1889-1905 (2006)
"Synthesis and crystal structures of phenylethynylpyridinium derivatives for second-order nonlinear optics"
Umezawa H, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 78(02), 344-348 (2005)

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