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498270

Sigma-Aldrich

1-Chlor-N,N,2-trimethyl-1-propenylamin

96%

Synonym(e):

Ghosez′s Reagens

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
CAS-Nummer:
26189-59-3
Molekulargewicht:
133.62
MDL-Nummer:
MFCD00800562
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24873186
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

100

Assay

96%

Brechungsindex

n20/D 1.453 (lit.)

bp

129-130 °C (lit.)

Dichte

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine
chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3

InChIKey

GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

1-Chlor-N,N,2-trimethyl-1-propenylamin ist ein „saures Halogenierungsreagenz“, das von Ghosez entwickelt wurde und die Umwandlung von Carbonsäuren in die entsprechenden Chloride unter streng neutralen Bedingungen ermöglicht.[1] Diese Methode wurde erfolgreich bei der Totalsynthese von Caloporosid[2], Roseophilin[3], (-)-Enniatin B[4], (±)-Epimeloscin und (±)-Meloscin eingesetzt.[5]

Piktogramme

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H226,H314

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

80.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

26.67 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCW7549
MKCW0420
MKCT5515
MKCV1887
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H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
Total Synthesis of Roseophilin.
Furstner A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 120 (12), 2817?2825-2817?2825 (1998)
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Artikel

Acid Halogenation Reagents

Fluoroamidinium salts advance acid halogenation with greater stability and no oxazolones conversion compared to chlorides.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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