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Merck

483028

Sigma-Aldrich

2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin

97%

Synonym(e):

3,4-Ethylendioxythiophen, EDOT

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H6O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.18
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

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Assay

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Brechungsindex

n20/D 1.5765 (lit.)

bp

193 °C (lit.)

Dichte

1.331 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C1COc2cscc2O1

InChI

1S/C6H6O2S/c1-2-8-6-4-9-3-5(6)7-1/h3-4H,1-2H2

InChIKey

GKWLILHTTGWKLQ-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

3,4-Ethylendioxythiophen (EDOT) ist ein elektroaktives, leitendes Monomer mit einer Thiolgruppe, das einen Elektronendonator und einem Elektronenakzeptor in einer Donator-Akzeptor-Donator-Anordnung kombiniert.[1]
Monomer, das bei der Synthese von leitfähigen Polymeren eingesetzt wird.

Anwendung

EDOT kann polymerisiert werden, um Poly(3,4-ethylendioxythiophen) (PEDOT) zu bilden, das als eine auf elektrochromem Polymer (EC) basierende Beschichtung für eine Vielzahl von Anwendungen verwendet werden kann, wie z. B. feste, organische elektrochemische Superkondensatoren (OESC),[2][3] elektrochrome Vorrichtungen (ECD)[1] und auf Kohlenstoffnanoröhrchen (CNT) basierende elektrochemische Geräte zur Diabetesüberwachung.[4]
Es kann wie folgt eingesetzt werden:
  • Als Reduktionsmittel in einer Eintopfsynthese von Goldnanopartikeln von HAuCl4 (254169).[5]
  • Als Ausgangsmaterial für Palladium-katalysierte Mono- und Bis-Arylierungsreaktionen.[6]
  • In der Synthese von konjugierten Polymeren und Copolymeren mit potenziellen Anwendungen in der Optik.[7][8]

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

219.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

104 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Electrochemical Sensing with High Aspect Ratio Carbon Nanotube Platforms.
Abidin SZ, et al.
Journal of Nanomaterials, 2017 (2017)
Macromolecules, 37, 4087-4098 (2004)
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Hira SM and Payne CK
Synthetic Metals, 176(5), 104-107 (2013)
Hongmin Wang et al.
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Fired brick is a universal building material, produced by thousand-year-old technology, that throughout history has seldom served any other purpose. Here, we develop a scalable, cost-effective and versatile chemical synthesis using a fired brick to control oxidative radical polymerization and
Shanmugam Senthil Kumar et al.
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Questions

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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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