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Merck

440841

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-indanol

99%

Synonym(e):

(1R,2S)-(+)-cis-1-Amino-2-hydroxyindan

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H11NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
149.19
Beilstein:
2803743
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]22/D +63°, c = 0.2 in chloroform

Optische Reinheit

ee: 99% (GLC)

mp (Schmelzpunkt)

118-121 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

N[C@H]1[C@@H](O)Cc2ccccc12

InChI

1S/C9H11NO/c10-9-7-4-2-1-3-6(7)5-8(9)11/h1-4,8-9,11H,5,10H2/t8-,9+/m0/s1

InChIKey

LOPKSXMQWBYUOI-DTWKUNHWSA-N

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Anwendung

This cis-aminoindanol and its antipode have been used in the preparation of a series of potent HIV-1 protease inhibitory peptides.[1][2][3][4][5][6][7][8] Also, they have served as chiral ligands in the catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones with boranes.[9][10]

Anwendung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Dorsey, B.D. et al.
Tetrahedron Letters, 34, 1851-1851 (1993)
D'Aniello, F. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3762-3762 (1994)
Askin, D. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2771-2771 (1992)
Didier, E. et al.
Tetrahedron, 47, 4941-4941 (1991)
S Thaisrivongs et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(8), 941-952 (1993-04-16)
A number of potential HIV protease inhibitory peptides that contain the dihydroxyethylene isostere were prepared and evaluated for their enzyme binding affinity and antiviral activity in cell cultures. From the template of a previously reported active peptide A, modifications at

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