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Selectfluor^® Fluorierungsreagenz

>95% in F+ active

• Synonym(e): 1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-bis(tetrafluorborat), N-Chlormethyl-N′-fluortriethylendiammonium-bis-(tetrafluoroborat), F-TEDA
• Empirische Formel (Hill-System): C₇H₁₄B₂ClF₉N₂
• CAS-Nummer: 140681-55-6
• Molekulargewicht: 354.26
• Beilstein: 5368649
• MDL-Nummer: MFCD00142607
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 24867509
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Eignung der Reaktion: reagent type: catalyst; reagent type: oxidant; reaction type: C-H Activation
• Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Konzentration: >95% in F+ active
• mp (Schmelzpunkt): 260 °C (lit.)
• Grünere Alternativprodukt-Kategorie: Aligned,
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: F[B-](F)(F)F.F[B-](F)(F)F.F[N+]12CC[N+](CCl)(CC1)CC2
• InChI: 1S/C7H14ClFN2.2BF4/c8-7-10-1-4-11(9,5-2-10)6-3-10;2*2-1(3,4)5/h1-7H2;;/q+2;2*-1
• InChIKey: TXRPHPUGYLSHCX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt ist ein Fluordonator, der auch als Selectfluor bekannt ist und für die Katalyse optimiert wurde. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

1-Chlormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octan-bis-(tetrafluoroborat) ist ein elektrophiles Fluorierungsreagenz zur umweltfreundlicheren Fluorierung von Acetoacetamiden in PEG-400.
Katalysatorfreie und hochselektive elektrophile Mono-Fluorierung von Acetoacetamiden: einfache und effiziente Herstellung von 2-Fluoracetoacetamiden in PEG-400

Es kann wie folgt eingesetzt werden:

• als sehr wirksame und vielseitige Quelle für elektrophiles Fluor
• als Fluorierungsreagenz, das die oxidative Ringöffnung von 2,5-Diarylfuranen zu cis-1,4-Enedionen bewirkt
• zur direkten Fluorierung von Silylketenacetalen, wobei α-Fluor-αarylcarboxylsäuren entstehen
• als elektrophiles Fluorierungsreagenz, beispielsweise zur Herstellung von fluorierten Acylsilanen

Sonstige Hinweise

Die erste Anwendung von ionische Flüssigkeiten bei der elektrophilen Fluorierung von Arenen; Selectfluor (F-TEDA-BF4) für “grüne” Fluorierung.

Quellenangabe

Eine Bewertung

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H317,H318,H412
• P-Sätze: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves