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Sigma-Aldrich

Diisopropylazodicarboxylat

98%

Synonym(e):

DIAD, Diisopropylazodiformat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)2CHOOCN=NCOOCH(CH3)2
CAS-Nummer:
2446-83-5
Molekulargewicht:
202.21
Beilstein:
1912326
MDL-Nummer:
MFCD00008875
UNSPSC-Code:
12352302
PubChem Substanz-ID:
24853505
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

liquid

Verunreinigungen

≤2% dichloromethane

Brechungsindex

n20/D 1.420 (lit.)

bp

75 °C/0.25 mmHg (lit.)

Dichte

1.027 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)C

InChI

1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3/b10-9+

InChIKey

VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Reagiert mit Dioxaphosphorinanen und Eisenkatalysatoren zur Erzeugung umgelagerter Phosphonium-Ylid-Produkte.

Anwendung

Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) ist ein in der organischen Synthese häufig verwendetes Reagens für die Herstellung nützlicher chemischer Zwischenprodukte. Es wird häufig in der Mitsunobu- und Aza-Baylis-Hillman-Reaktion verwendet. DIAD wird auch als selektives Entschützungsmittel von N-Benzylgruppen verwendet.
Reaktionsmittel für die Präparation von:
  • Chromenen, die klassischen Cannabinoiden ähneln
  • MK-3281-Inhibitor von NS5B-Polymerase des Hepatitis-B-Virus
  • Guadinin-reiche Polymere auf Norbornen-Basis zur Imitierung von zelldurchdringenden Peptiden (CPP)
  • Analoga des „Quorum-sensing“ Moleküls N-(3-Oxododecanoyl)-l-homoserin-lacton von Pseudomonas aeruginosa mit immunsuppressiven aber nicht-LasR-induzierenden Eigenschaften
  • Organische Farbstoffe (Akzeptor-Donor-Akzeptor) für farbstoffsensibilisierte Solarzellen
  • 1,3-Dioxan-2-Carboxylsäure-Derivate als PPARα/γ duale Agonisten
  • Hydrazinophosphonate und Hydrazinobisphosphonate via Multikomponenten-Reaktion nach Mitsunobu und Arbuzov zur Anwendung des Morrison-Brunn-Huisgen-Betains

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

222.8 °F

Flammpunkt (°C)

106 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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