Direkt zum Inhalt
Merck
Alle Fotos(1)

Dokumente

405752

Sigma-Aldrich

2-Allylcyclohexanon

97%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
Alle Fotos(1)

About This Item

Lineare Formel:
H2C=CHCH2C6H9(=O)
CAS-Nummer:
94-66-6
Molekulargewicht:
138.21
EG-Nummer:
202-352-2
MDL-Nummer:
MFCD00043548
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24865329
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.469 (lit.)

bp

94 °C/23 mmHg (lit.)

Dichte

0.927 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C=CCC1CCCCC1=O

InChI

1S/C9H14O/c1-2-5-8-6-3-4-7-9(8)10/h2,8H,1,3-7H2

InChIKey

UPGHEUSRLZSXAE-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

2-Allylcyclohexanone is a β,γ-unsaturated ketone. Selective oxidation of 2-allylcyclohexanone by benzonitrile-hydrogen peroxide has been reported. Asymmetric synthesis of 2-alkylcyclohexanones by alkylation of cyclohexanone enamines (III) of L-proline ester derivatives has been described. Oxidation of 2-allylcyclohexanone by 90% hydrogen peroxide catalyzed by arsonated polystyrene has been studied.

Anwendung

2-Allylcyclohexanone may be used in the synthesis of the following:
  • bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  • R-(-)-epilachnene, an antipode of the defensive droplets from the Mexican bean beetle, Epilachna varivestis

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Stereochemical Studies. IX. Asymmetric Synthesis of 2-Alkylcyclo-hexanones with Enamine Alkylation.
Hiroi K, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 20, 246-257 (1972)
Bridget McCarthy Cole et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7832-7847 (1996-11-01)
Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. For example, oxidation of cyclopentanone 1a with 2 equiv of Mn(OAc)(3).2H(2)O and 1 equiv of Cu(OAc)(2).H(2)O in AcOH at 80 degrees C for 1.5 h
Biphase and triphase catalysis. Arsonated polystyrenes as catalysts in the Baeyer-Villiger oxidation of ketones by aqueous hydrogen peroxide.
Jacobson SE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 101(23), 6938-6946 (1979)
A Modified Thermodynamically Controlled Deracemization of 2-Allylcyclohexanone and Its Application to Asymmetric Synthesis of (R)-(-)-Epilachnene.
Kaku H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 33(5), 516-517 (2004)
A simplified procedure for epoxidation by benzonitrile-hydrogen peroxide. Selective oxidation of 2-allylcyclohexanone.
Payne GB.
Tetrahedron, 18(6), 763-765 (1962)

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.