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Merck

391115

Sigma-Aldrich

N-(Phenylthio)-phthalimid

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H9NO2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
255.29
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

160-163 °C (lit.)

Löslichkeit

DMSO: soluble 25 mg/mL, clear, yellow

SMILES String

O=C1N(Sc2ccccc2)C(=O)c3ccccc13

InChI

1S/C14H9NO2S/c16-13-11-8-4-5-9-12(11)14(17)15(13)18-10-6-2-1-3-7-10/h1-9H

InChIKey

NMHKBABHRKQHOL-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

N-(Phenylthio)phthalimide is an N-substituted phthalimide. It is used as a sulphenylating agent. The synthesis of N-(phenylthio)phthalimide has been reported.

Anwendung

N-(Phenylthio)phthalimide is suitable reagent used in the synthesis of phenyl (3-trimethoxysilylpropyl)-disulfide. It may be used in the sulfenylation of ylides and β−keto esters.
N-(Phenylthio)phthalimide may be used as sulfenylating agent in the synthesis of the following:
  • α-phenylthio-ketones and α-phenylthio-aldehydes from aldehydes and ketones
  • 3-sulfenyl indoles from indoles
  • optically active 3-phenylthiooxindoles from unprotected 3-substituted oxindoles
  • N−alkyl-β-phenylsulfenyl-2-acetylbenzimidazole from N−alkyl−2−acetylbenzimidazole
  • N−phenylsulfenyl ketimines from oximes or nitro compounds

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The use of anhydrous CeCl3 as a catalyst for the synthesis of 3-sulfenyl indoles.
Silveira CC, et al.
Tetrahedron Letters, 51(15), 2014-2016 (2010)
Jordi Burés et al.
Organic letters, 9(22), 4635-4638 (2007-10-09)
As N-sulfenyl imines (e.g., RR'C=N-SAr) can be readily transformed to their N-sulfinyl imines (RR'C=N-SOAr), N-sulfonyl imines (RR'C=N-SO2Ar), and N-sulfonyl oxaziridines, the very mild procedure developed to convert ketoximes and secondary nitro derivatives to N-arenesulfenyl ketimines constitutes a new and efficient
On the involvement of lipoic acid in. alpha.-keto acid dehydrogenase complexes.
Rastetter WH, et al.
Journal of the American Chemical Society, 101(10), 2752-2753 (1979)
Indium chloride: a versatile Lewis acid catalyst for the synthesis of 3-sulfenylindoles.
Kumar PP, et al.
Journal of Sulfur Chemistry, 35(4), 356-361 (2014)
Formation, characterization, and sub-50-nm patterning of organosilane monolayers with embedded disulfide bonds: An engineered self-assembled monolayer resist for electron-beam lithography.
Wang X, et al.
Langmuir, 19(23), 9748-9758 (2003)

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