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Merck

349852

Sigma-Aldrich

[3-(Ethoxycarbonyl)propyl]triphenylphosphoniumbromid

97%

Synonym(e):

NSC 269919

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C2H5O2C(CH2)3P(C6H5)3Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
457.34
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: C-C Bond Formation

mp (Schmelzpunkt)

165-167 °C (lit.)

SMILES String

[Br-].CCOC(=O)CCC[P+](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C24H26O2P.BrH/c1-2-26-24(25)19-12-20-27(21-13-6-3-7-14-21,22-15-8-4-9-16-22)23-17-10-5-11-18-23;/h3-11,13-18H,2,12,19-20H2,1H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

JPZMNVPVVYVXAD-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

Reactant for:
  • Asymmetric synthesis of antihypercholesterolemic ezetimibe via Wittig reaction
  • Wittig reactions
[3-(Ethoxycarbonyl)propyl]triphenylphosphonium bromide can be used:
  • As a reactant in the synthesis of spirocyclic GPR119 agonists.
  • In the synthesis of cyclic acetal intermediate of azadirachtin, a terpenoid found in the neem tree Azadirachta indica.
  • To prepare a catechin metabolite named 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)valeric acid.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Inhibitory activity of catechin metabolites produced by intestinal microbiota on proliferation of HeLa cells
Hara-Terawaki A, et al.
Biological & Pharmaceutical Bulletin, 40(8), 1331-1335 (2017)
Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form
Nishikimi Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54(14), 3354-3359 (1989)
Design and synthesis of novel and potent GPR119 agonists with a spirocyclic structure
Harada K, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 28(7), 1228-1233 (2018)

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