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Merck

346292

Sigma-Aldrich

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazolin

96%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C11H13NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
175.23
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

96%

Brechungsindex

n20/D 1.5322 (lit.)

bp

124 °C/20 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

20-24 °C (lit.)

Dichte

1.025 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)COC(=N1)c2ccccc2

InChI

1S/C11H13NO/c1-11(2)8-13-10(12-11)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,8H2,1-2H3

InChIKey

UGNSMKDDFAUGFT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline is an 2-aryl-2-oxazoline and has been tested as as ligand for the Suzuki coupling reaction of aryl bromides and arylboronic acids.[1] 4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline forms mildly hygroscopic complexes, of general formulae [ZnX2(ox)2] (ox =4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline), with ether solutions of [ZnX2] (X = Cl, Br, I).Except ZnI2, which does not form an isolable complex due to steric reasons.[2]

Anwendung

4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline may be used in the synthesis of an ester-ammonium salt via rupture of oxazoline ring.[3]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

217.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

103 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Pd (OAc)2/2-aryl-2-oxazolines catalyzed Suzuki coupling reactions of aryl bromides and arylboronic acids.
Tao B and Boykin DW.
Tetrahedron Letters, 43(28), 4955-4957 (2002)
Oxazoles XXI. Three Ester Ammonium Salts Resulting from the Rupture of an Oxazoline Ring.
Gossage RA, et al.
Journal of Chemical Crystallography, 40(3), 272-277 (2010)
Oxazoline chemistry-Part IV: Synthesis and characterization of oxazoline complexes of the zinc halides.
Barclay TM, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 81(12), 1482-1491 (2003)

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