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330752

Sigma-Aldrich

Bis(trichlormethyl)carbonat

Triphosgene

reagent grade, 98%

Synonym(e):

Triphosgen

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About This Item

Lineare Formel:
Cl3COCOOCCl3
CAS-Nummer:
32315-10-9
Molekulargewicht:
296.75
Beilstein:
1787583
EG-Nummer:
250-986-3
MDL-Nummer:
MFCD00062848
UNSPSC-Code:
12352108
PubChem Substanz-ID:
24859885
NACRES:
NA.22

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Qualität

reagent grade

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: Coupling Reactions

bp

203-206 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

79-83 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carbonate
chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

InChIKey

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Triphosgen [Bis(trichlormethyl)carbonat] ist ein vielseitiges organisches Reagenz, das bei organischen Synthese-Alternativen zu Phosgen zur Anwendung kommt.[1][2][3] Eine katalytische Menge Triphosgen wird insbesondere bei Chlorformylierungen, Carbonylierungen, Chlorierungen und Dehydrierungsreaktionen verwendet.[4][5]
Es wird auch häufig als Kupplungsmittel bei der Synthese von Carbonylverbindungen eingesetzt.[6][6][7]
[5]

Anwendung

Triphosgen kann als Reagenz zur Herstellung der folgenden Substanzen eingesetzt werden:
  • Thiocarbonate aus Thiolen und Alkoholen mittels einer Eintopfreaktion mit drei Komponenten.[5]
  • Ersetzte 2-Azetidinone aus Säuren und Iminen mittels der Keten-Imin-Cycloadditionsreaktion.[8]
  • Methyl (S)-2-Isocyanato-3-phenylpropanoat aus L-phenylalaninmethylester-Hydrochlorid bei Vorhandensein von Natriumbicarbonat.[9]
  • Acylazid-Derivate von verschiedenen Carbonsäuren und Natriumazid.[10]
  • Immunsuppressivum Cyclosporin durch Peptid-Festphasensynthese.[11]
  • Allylazide aus Allylalkoholen und Natriumazid mit der Eintopfmethode.[12]
  • Veresterungskupplungsreagenz Di-2-thienylcarbonat aus 2(5H)-Thiophenon.[13]
  • 2-Chlornicotinaldehyde durch Cyclisierung der entsprechenden Enamide.[14]

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314,H330

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6260
MKCV0717
MKCS8231
BCCF6546
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A Safe and Efficient Method for Preparation of N,N′-Unsymmetrically Disubstituted Ureas Utilizing Triphosgene.
Majer P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 1937-1938 (1994)
Triphosgene, a crystalline phosgene substitute
Eckert, Heiner and Forster, Barbara
Angewandte Chemie (International Edition in English), 26(9), 894-895 (1987)
Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
Krishnaswamy D, et al.
Tetrahedron, 58(11), 2215-2225 (2002)
A mild and efficient method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using triphosgene
Gumaste VK, et al.
Tetrahedron Letters, 43(7), 1345-1346 (2002)
Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
Gangadasu B, et al.
Tetrahedron, 62(35), 8398-8403 (2006)
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  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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