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Merck

236306

Sigma-Aldrich

Allylchlorid

ReagentPlus®, 99%

Synonym(e):

3-Chlor-1-propen, Chlorallylen

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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2Cl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
76.52
Beilstein:
635704
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdichte

2.6 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

20.58 psi ( 55 °C)
5.71 psi ( 20 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

liquid

Expl.-Gr.

11.2 %

Brechungsindex

n20/D 1.414 (lit.)

bp

44-46 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−130 °C (lit.)

Löslichkeit

alcohol: miscible(lit.)
chloroform: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)
petroleum ether: miscible(lit.)
water: slightly soluble(lit.)

Dichte

0.939 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

alkyl halide
chloro

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClCC=C

InChI

1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2

InChIKey

OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Kinetcis of epoxidation of allyl chloride with hydrogen peroxide has been reported[1].

Anwendung

Allyl chloride has been employed:
  • as precursor for generation of allyl radicals by laser flash photolysis at 193nm[2]
  • in the synthesis of α,ω-difunctional chemical intermediates via the cross-metathesis reactions[3]

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Nervous system,Liver,Kidney, Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

-25.6 °F

Flammpunkt (°C)

-32 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Lars Seidel et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(11), 13608-13622 (2013-11-07)
Photochemically driven reactions involving unsaturated radicals produce a thick global layer of organic haze on Titan, Saturn's largest moon. The allyl radical self-reaction is an example for this type of chemistry and was examined at room temperature from an experimental
Epoxidation of allyl chloride with hydrogen peroxide catalyzed by titanium silicalite 1.
Gao H, et al.
Applied Catalysis A: General, 138(1), 27-38 (1996)
Cross-metathesis reactions of allyl chloride with fatty acid methyl esters: Efficient synthesis of a, ?-difunctional chemical intermediates from renewable raw materials.
Jacobs T, et al.
Applied Catalysis A: General, 353(1), 32-35 (2009)
Heike Burghart-Stoll et al.
Organic letters, 13(10), 2730-2733 (2011-04-30)
A (DHQN)(2)AQN-promoted asymmetric dihydroxylation (92% ee) of the allyl chloride derived from enynol (E)-13 and an 8-step sequence provided access to the hydroxyethylated furanone (R)-21. Oxidation with MnO(2) furnished 50% furanone (+)-(R)-2a and 2.7% isomeric furanone (+)-(R)-3a. (R)-2a possesses the
Kai Abersfelder et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(12), 4114-4121 (2008-03-04)
The rearrangements of (chlorosilyl)disilenes R2(Cl)Si-(Tip)Si=SiTip2 (5a,b: Tip = 2,4,6-iPr3C6H2, a: R = Me, b: R = Ph) quantitatively yield the isomeric chlorocyclotrisilanes (6a,b). The disilene precursors 5a,b are, in turn, accessible from the reactions of the disilenide Tip2Si=Si(Tip)Li (1), that

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