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Merck

184225

Sigma-Aldrich

Fluorwasserstoffpyridin

pyridine ~30 %, hydrogen fluoride ~70 %

Synonym(e):

HF-Pyridin, Olah′-Reagens, PPHF, Poly(pyridinfluorid), Pyridin-hydrofluorid, Pyridiniumpoly(fluorwasserstoff), Pyridiniumpolybifluorid

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About This Item

CAS-Nummer:
Beilstein:
4750151
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352301
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Form

liquid

Zusammensetzung

hydrogen fluoride, ~70%
pyridine, ~30%

Dichte

1.1 g/mL at 20 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

F[H].c1ccncc1

InChI

1S/C5H5N.FH/c1-2-4-6-5-3-1;/h1-5H;1H

InChIKey

GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Kann geringe Mengen Calciumfluorid enthalten oder diese während der Lagerung bilden. Deren Vorhandensein beeinträchtigt die Spezifikationswerte nicht.

Anwendung

Praktische Form eines wasserfreien HF, bis 50 °C stabil. Wird zur Herstellung von β-Fluoraminen aus Aminoalkoholen und zur Fluorierung von Acetylenen eingesetzt.[1][2]
Wird zusammen mit hypervalenten Iod(III)-Reagenzien zur ipso-Fluorierung von para-substituierten Phenolen verwendet, um Cyclohexadienone zu bilden.[3] Wird mit Selectfluor® (Katalognr. 439479) zur geminalen Fluorierung von 2,2-Diaryl-1,3-dithiolanen eingesetzt.[4]
Reaktant für die Herstellung von:
  • Epimeren von Shikimisäure mit den Eigenschaften von fucosylierten Glykanen mittels Zink-vermittelter reduktiver Ringöffnung, gefolgt von einer Barbier-Reaktion
  • Vaccinia H1-related(VHR)-Phosphataseinhibitor mit einer nichtsauren Phosphat-nachahmenden Kernstruktur
  • Kandidaten für Nukleinsäurearzneimittel
  • ωω-substituierten gem-Difluoralkanen mittels oxidativer Entschwefelung-Difluorierung

Reagens für:
  • Halofluorierungsreaktionen

Rechtliche Hinweise

Selectfluor is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Journal of Fluorine Chemistry, 37, 343-343 (1987)
Tetrahedron Letters, 32, 69-69 (1991)
Tetrahedron, 60, 6629-6629 (2004)
V Prakash Reddy et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (5), 654-656 (2005-01-27)
2,2-diaryl-1,3-dithiolanes, readily obtainable from diaryl ketones, were transformed into the corresponding gem-difluoro compounds using a novel reagent combination involving Selectfluor and pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) under mild conditions in moderate to good yields.
Hui Shen et al.
Infection and immunity, 83(7), 2694-2704 (2015-04-22)
Fungi can shield surface pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) for evading host immune attack. The most common and opportunistic human pathogen, Candida albicans, can shield β-(1 3)-glucan on the cell wall, one of the major PAMPs, to avoid host phagocyte Dectin-1

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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