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V108

Sigma-Aldrich

(±)-Norverapamil hydrochloride

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Nor-(±)-verapamil hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H36N2O4 · HCl
Numéro CAS:
67812-42-4
Poids moléculaire :
477.04
Numéro MDL:
MFCD00078605
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24900707
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 15 mg/mL, clear

Chaîne SMILES 

CC(C)C(CCCNCCC1=CC=C(OC)C(OC)=C1)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2.Cl

InChI

1S/C26H36N2O4.ClH/c1-19(2)26(18-27,21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6)13-7-14-28-15-12-20-8-10-22(29-3)24(16-20)31-5;/h8-11,16-17,19,28H,7,12-15H2,1-6H3;1H

Clé InChI

OEAFTRIDBHSJDC-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Norverapamil is an N-demethylated metabolite of verapamil. It has significantly less calcium channel blocking ability and exhibit therapeutic activity.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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J M Dethy et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical applications, 654(1), 121-127 (1994-03-18)
An analytical method has been developed to determine simultaneously the verapamil and norverapamil enantiomers in human plasma using capillary electrophoresis. Among the cyclodextrins tested as chiral selector, only trimethyl-beta-cyclodextrin was suitable to resolve the four enantiomers. The analysis was achieved
Shan-Shan Xie et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 62(4), 440-447 (2010-07-08)
The aim was to investigate the effect of Huang-Lian-Jie-Du-Decoction (HLJDD) on the pharmacokinetic behaviour of verapamil in rats. Rats orally received 3.33 g/kg of HLJDD extract for 14 days, and pharmacokinetics of verapamil was investigated after oral and intravenous verapamil.
Shuijun Li et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 847(2), 174-181 (2006-11-23)
A simple, accurate and selective LC-MS/MS method was developed and validated for simultaneous quantification of ten antiarrhythic drugs (diltiazem, amiodarone, mexiletine, propranolol, sotalol, verapamil, bisoprolol, metoprolol, atenolol, carvedilol) and a metabolite (norverapamil) in human plasma. Plasma samples were simply pretreated
Joong-Hwa Chung et al.
Biopharmaceutics & drug disposition, 30(2), 90-93 (2009-02-20)
Verapamil is known to be a P-glycoprotein (P-gp) substrate and norverapamil is formed via hepatic cytochrome P450 (CYP 3A) in the rat. Epigallocatechin gallate (EGCG), a flavonoid, was reported to be an inhibitor of both P-gp and CYP3A. Hence, it
Marc-Etienne Castella et al.
Pharmaceutical research, 23(7), 1543-1553 (2006-06-17)
The aims of the study are to develop and evaluate an in vitro rat intestine segmental perfusion model for the prediction of the oral fraction absorbed of compounds and to assess the ability of the model to study intestinal metabolism.
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