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T2577

Sigma-Aldrich

Témozolomide

≥98% (HPLC), powder, DNA methylating agent

Synonyme(s) :

3,4-Dihydro-3-méthyl-4-oxoimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazine-8-carboxamide, 3-Méthyl-4-oxo-8-imidazolo[5,1-d][1,2,3,5]tétrazinecarboxamide, 4-Méthyl-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabicyclo[4.3.0]nona-2,7,9-triène-9-carboxamide, 8-Carbamoyl-3-méthylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tétrazin-4(3H)-one, NSC 362856

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H6N6O2
Numéro CAS:
85622-93-1
Poids moléculaire :
194.15
Numéro MDL:
MFCD00866492
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329826714
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Témozolomide, ≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to light brown

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear
H2O: insoluble

Auteur

Schering Plough

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN1N=Nc2c(ncn2C1=O)C(N)=O

InChI

1S/C6H6N6O2/c1-11-6(14)12-2-8-3(4(7)13)5(12)9-10-11/h2H,1H3,(H2,7,13)

Clé InChI

BPEGJWRSRHCHSN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le témozolomide est un agent alkylant lipophile de petite taille. Il interagit de manière covalente avec le micro-environnement nucléophile au sein de l'ADN (résidus guanine). De ce fait, le témozolomide est considéré comme un agent cytotoxique. Le mécanisme d'action du TMZ repose sur sa capacité à hydrolyser l'ADN, ce qui entraîne une dégradation de ce dernier et la destruction des cellules tumorales. Les cellules de gliome malignes répondent essentiellement au TMZ en arrêtant leur cycle cellulaire au niveau de la transition G2/M ; dans de rares cas, elles déclenchent l'apoptose. Le témozolomide est un agent de méthylation de l'ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l'apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l'ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l'O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l'ADN par excision de base (BER, base excision repair).

Application

Le témozolomide a été utilisé pour analyser les mécanismes de résistance aux médicaments dans des lignées cellulaires de glioblastome. Le témozolomide a été employé pour induire des effets cytotoxiques chez des cellules de glioblastome afin d'étudier les répercussions de l'inhibition de la protéine disulfure isomérase (PDI).

Actions biochimiques/physiologiques

Le témozolomide est un agent de méthylation de l′ADN et un agent modifiant la résistance aux médicaments, avec des effets antitumoraux et anti-angiogénique. Le témozolomide induit un arrêt en phase G2/M ainsi que l′apoptose en ajoutant un groupe méthyle en position O6 de la guanine dans l′ADN génomique et en inactivant fonctionnellement l′O(6)-alkylguanine-ADN alkyltransférase (AGT), protéine jouant un rôle dans la réparation de l′ADN par excision de base (BER, base excision repair).

Caractéristiques et avantages

Ce composé a été développé par Schering Plough. Pour consulter la liste de composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et les médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose. Cliquez ici pour découvrir d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

Notes préparatoires

Le témozolomide est soluble dans le DMSO à une concentration supérieure à 20 mg/ml. Il est insoluble dans l′eau.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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