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Merck

B2292

O6-Benzylguanine

≥98% (TLC), solid, O⁶-alkylguanine DNA alkyltransferase inhiitor

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H11N5O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
241.25
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
solid
Service technique
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Nom du produit

O6-Benzylguanine, ≥98% (TLC), solid

Quality Segment

assay

≥98% (TLC)

form

solid

solubility

methanol: 20 mg/mL

storage temp.

room temp

SMILES string

Nc1nc(OCc2ccccc2)c3nc[nH]c3n1

InChI

1S/C12H11N5O/c13-12-16-10-9(14-7-15-10)11(17-12)18-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,7H,6H2,(H3,13,14,15,16,17)

InChI key

KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... MGMT(4255)

Application

O6-Benzylguanine has been used:
  • as an inhibitor of methylguanine methyltransferase (MGMT) in glioblastoma stem cell
  • as a O6-alkylguanine-alkyltransferase (AGT) enzyme inhibitor in embryonic stem cells prior to N-ethyl-N-nitrosourea(ENU) treatment
  • as an inhibitor of AGT in growth inhibition assays of HL-60 human promyelocytic leukemia cells

Biochem/physiol Actions

O(6)-benzylguanine is an antineoplastic agent that binds the DNA repair enzyme O(6)-alkylguanine DNA alkyltransferase (AGT), resulting in inhibition of AGT-mediated DNA repair. It is widely used in various DNA repair mechanism studies and potentiates the effects of other chemotherapeutic agents that damage DNA.
O6-Benzylguanine (O6BG) inhibits methylguanine methyltransferase (MGMT) by blocking the active site through benzyl group transfer. The use of O6BG with bis-chloroethylnitrosourea (BCNU) or carmustine is effective in treating solid tumors including lymphomas, melanomas and sarcoma.


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11 - Combustible Solids

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dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Acute Tox. 4 Oral



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